ジベンジリデンアセトン

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ジベンジリデンアセトン
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識別情報
CAS登録番号 538-58-9 チェック
PubChem 1549622
ChemSpider 1266463 チェック
特性
化学式 C17H14O
モル質量 234.29 g/mol
外観 黄色の固体
融点
  • Aldrich 110-111 °C (trans,trans 体)
  • Merck 60 °C (cis,trans 体)
沸点

130 °C (cis,cis 体) *Merck

への溶解度 溶けない
危険性
主な危険性 刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、構造式が C6H5CH=CH-C(=O)-CH=CHC6H5 と表される芳香族ケトンジベンザルアセトンとも呼ばれる。また、遷移金属への配位子として、dba と略称される。

合成[編集]

アセトン1分子とベンズアルデヒド2分子とを、塩基の作用により脱水縮合(クライゼン・シュミット縮合)させると、淡黄色の結晶として得ることができる[1]

Dibenzalacetonesynth.png

性質[編集]

Pd(dba)2、Pd2(dba)3•CHCl3 など、パラジウム(0) と安定な錯体を作る。それらの錯体はさまざまなパラジウム(0) 化合物への前駆体として、錯体合成、あるいは触媒反応などで多用される。パラジウムと同族の金属であるニッケル白金1,5-シクロオクタジエン (cyclooctadiene, COD) を配位子とする0価錯体 Ni(cod)2、Pt(cod)2 が安定な化合物として知られるのに対し Pd(cod)2 は非常に不安定であるため、Pd2(dba)3 がしばしばその代替品として用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Conard, C. R.; Dolliver, M. A. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 167 (1943); Org. Synth., Vol. 12, p. 22 (1932). リンク