ジベンジリデンアセトン

ジベンジリデンアセトン
IUPAC名 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
別称 Dibenzalacetone
識別情報
CAS登録番号	538-58-9
PubChem	1549622
ChemSpider	1266463
SMILES O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2 O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C\c2ccccc2
InChI InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+  Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZSA-N  InChI=1/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11-,14-12+ Key: WMKGGPCROCCUDY-HEEUSZRZBF
特性
化学式	C17H14O
モル質量	234.29 g/mol
示性式	(C6H5CH=CH)2CO
外観	黄色の固体
融点	Aldrich 104–107 °C (trans,trans 体) Merck 60 °C (cis,trans 体)
沸点	130 °C (cis,cis 体) *Merck
水への溶解度	溶けない
危険性
主な危険性	刺激性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、芳香族ケトン。ジベンザルアセトンとも呼ばれる。cis,trans 体とcis,cis 体も存在するが、通常trans,trans 体を指す。遷移金属への配位子として、dba と略称される。

合成

アセトン1分子とベンズアルデヒド2分子とを、塩基の作用により脱水縮合（クライゼン・シュミット縮合）させると、淡黄色の結晶として得ることができる。

性質

Pd(dba)₂、Pd₂(dba)₃•CHCl₃ など、パラジウム(0) と安定な錯体を作る。それらの錯体はさまざまなパラジウム(0) 化合物への前駆体として、錯体合成、あるいは触媒反応などで多用される。パラジウムと同族の金属であるニッケル、白金は1,5-シクロオクタジエン (cyclooctadiene, COD) を配位子とする0価錯体 Ni(cod)₂、Pt(cod)₂ が安定な化合物として知られるのに対し Pd(cod)₂ は非常に不安定であるため、Pd₂(dba)₃ がしばしばその代替品として用いられる。

紫外吸収スペクトル

• trans,tras体 λmax 330nm, ε 34,300
• cis,trans体 λmax 295nm, ε 30,300
• cis,cis体 λmax 287nm, ε 11,000