クリシン

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Chrysin
IUPAC名

5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one

別称
5,7-Dihydroxyflavone; NP-005901; Galangin flavanone
識別情報
CAS登録番号 480-40-0 チェック
PubChem 5281607
ChemSpider 4444926 チェック
UNII 3CN01F5ZJ5 チェック
KEGG C10028 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL117 チェック
特性
化学式 C15H10O4
モル質量 254.24 g mol−1
精密質量 254.057909 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クリシン(Chrysin)は、フラボンの1つで、トケイソウ[1]やチャボトケイソウ[2]、ソリザヤノキで見られる。ヒラタケ[3]やハチの巣にも含まれる。

アロマターゼ阻害[編集]

高濃度では、in vitroでアロマターゼ阻害剤の作用を示したと報告されている[4][5]。しかしin vivoの研究では、経口摂取したクリシンはアロマターゼ阻害活性を持たないことが示された[6][7]。

クリシンは、テストステロン濃度を向上させたり、テストステロン生産を刺激することを期待して、プロテインサプリメントに加えられる。しかし、このような効果を持つという根拠はない。

研究結果は、動物でもヒトでもエストロゲン濃度への効果は持たないことを示している[8]。初期の証拠は、1980年代初頭のin vitroでの研究で報告されている[9][10][11][12][13][14][15]。その後の実験により、細胞膜のためにクリシンは細胞中に侵入できず、器官のエストロゲン濃度には全く効果を持てないと結論付られた[11][16][6]。

in vivoでの実験は、クリシンがエストロゲン濃度に全く効果を持たないという観測結果を支持したが、 特に甲状腺機能等、身体に有害な効果を持つ可能性は残った[17]。例えば、経口または注射でクリシンを4つのグループのマウスに30日間与える実験で、血清中のエストロゲン濃度にクリシンが及ぼす影響が調べられた。その結果は、クリシンがエストロゲン濃度に対して効果を持たないことを示していた。さらに、クリシンを与えたマウスは、恐らくは甲状腺機能がクリシンによって阻害されたために、かなり太った[18]。ラットを用いた別の研究では、食餌から摂取するよりもかなり多い、体重1kgあたり50mgのクリシンが投与されたが、恐らくは吸収の悪さと生理活性の弱さのため、アロマターゼ阻害効果は見られなかった[6]。

薬力学[編集]

  • 400mg経口投与後の血清中最大クリシン濃度 = 3-16 ng/ml[19]
  • AUC = 5-193 ng・ml/h[19]
  • 血清中のクリシン硫酸濃度は30倍（AUC 450-4220 ng・ml/h）[19]
  • 排出：尿中の最大濃度 = 0.2-3.1mg、ほとんどは糞として排出される[19]。

抗炎症[編集]

in vitroでの実験で、クリシンはインターロイキン-6のシグナリングによって、COX-2発現を阻害することによって[20]、抗炎症作用を持つことが示された。

抗不安[編集]

1997年のネズミの実験で、クリシン注射は、ジアゼパムに似た投与量依存性の抗不安効果が見られた。ただしジアゼパムと異なり、クリシンを注射されたラットの訓練や試験の成績は大きく落ちなかった。著者は、クリシンでは、ベンゾジアゼピン系の薬剤で常に起こるような認識障害がないと主張した[2][1]。しかし、クリシンの経口生理活性はかなり低い。

毒性[編集]

クリシンは細胞毒性があり、非常に低濃度でマスの幹細胞株のDNA合成を阻害した[21]。

出典[編集]

  1. ^ a b Wolfman C, Viola H, Paladini A, Dajas F, Medina JH (January 1994). “Possible anxiolytic effects of chrysin, a central benzodiazepine receptor ligand isolated from Passiflora coerulea”. Pharmacol. Biochem. Behav. 47 (1): 1–4. doi:10.1016/0091-3057(94)90103-1. PMID 7906886. 
  2. ^ a b Brown E, Hurd NS, McCall S, Ceremuga TE (October 2007). “Evaluation of the anxiolytic effects of chrysin, a Passiflora incarnata extract, in the laboratory rat”. AANA J 75 (5): 333–7. PMID 17966676. 
  3. ^ Anandhi R, Annadurai T, Anitha TS, Muralidharan AR, Najmunnisha K, Nachiappan V et al. (2012). “Antihypercholesterolemic and antioxidative effects of an extract of the oyster mushroom, Pleurotus ostreatus, and its major constituent, chrysin, in Triton WR-1339-induced hypercholesterolemic rats.”. J Physiol Biochem. doi:10.1007/s13105-012-0215-6. PMID 23104078. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/eutils/elink.fcgi?dbfrom=pubmed&tool=sumsearch.org/cite&retmode=ref&cmd=prlinks&id=23104078. 
  4. ^ van Meeuwen JA, Korthagen N, de Jong PC, Piersma AH, van den Berg M. (2007). “(Anti)estrogenic effects of phytochemicals on human primary mammary fibroblasts, MCF-7 cells and their co-culture”. Toxicol Appl Pharmacol. 221 (3): 372–83. doi:10.1016/j.taap.2007.03.016. PMID 17482226. 
  5. ^ Kellis JT Jr, Vickery LE. (1984). “Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones”. Science 225 (4666): 1032–4. doi:10.1126/science.6474163. PMID 6474163. 
  6. ^ a b c Saarinen N, Joshi SC, Ahotupa M, Li X, Ammälä J, Mäkelä S, Santti R. (2001). “No evidence for the in vivo activity of aromatase-inhibiting flavonoids”. J Steroid Biochem Mol Biol. 78 (3): 231–9. doi:10.1016/S0960-0760(01)00098-X. PMID 11595503. 
  7. ^ Int J Sport Nutr Exerc Metab. (2000). “Effects of anabolic precursors on serum testosterone concentrations and adaptations to resistance training in young men”. Int J Sport Nutr Exerc Metab. 10 (3): 340–59. PMID 10997957. 
  8. ^ Dean, W.. “Chrysin: Is It An Effective Aromatase Inhibitor?”. Vitamin Research Products. 2014年9月30日閲覧。
  9. ^ Kellis JT, Vickery LE (September 1984). “Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones”. Science 225 (4666): 1032–4. doi:10.1126/science.6474163. PMID 6474163. http://www.sciencemag.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=6474163. 
  10. ^ Ibrahim AR, Abul-Hajj YJ (October 1990). “Aromatase inhibition by flavonoids”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 37 (2): 257–60. doi:10.1016/0960-0760(90)90335-I. PMID 2268557. 
  11. ^ a b Campbell DR, Kurzer MS (September 1993). “Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 46 (3): 381–8. doi:10.1016/0960-0760(93)90228-O. PMID 9831487. 
  12. ^ Wang C, Mäkelä T, Hase T, Adlercreutz H, Kurzer MS (August 1994). “Lignans and flavonoids inhibit aromatase enzyme in human preadipocytes”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 50 (3–4): 205–12. doi:10.1016/0960-0760(94)90030-2. PMID 8049151. 
  13. ^ Pelissero C, Lenczowski MJ, Chinzi D, Davail-Cuisset B, Sumpter JP, Fostier A (February 1996). “Effects of flavonoids on aromatase activity, an in vitro study”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 57 (3–4): 215–23. doi:10.1016/0960-0760(95)00261-8. PMID 8645631. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0960-0760(95)00261-8. 
  14. ^ Le Bail JC, Laroche T, Marre-Fournier F, Habrioux G (November 1998). “Aromatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase inhibition by flavonoids”. Cancer Lett. 133 (1): 101–6. doi:10.1016/S0304-3835(98)00211-0. PMID 9929167. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0304-3835(98)00211-0. 
  15. ^ Jeong HJ, Shin YG, Kim IH, Pezzuto JM (June 1999). “Inhibition of aromatase activity by flavonoids”. Arch. Pharm. Res. 22 (3): 309–12. doi:10.1007/BF02976369. PMID 10403137. 
  16. ^ King DS, Sharp RL, Vukovich MD, et al. (June 1999). “Effect of oral androstenedione on serum testosterone and adaptations to resistance training in young men: a randomized controlled trial”. JAMA 281 (21): 2020–8. doi:10.1001/jama.281.21.2020. PMID 10359391. http://jama.ama-assn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10359391.  [see comments]
  17. ^ Koehrle J, Auf'mkolk M, Spanka M, Irmscher K, Cody V, Hesch RD (1986). “Iodothyronine deiodinase is inhibited by plant flavonoids”. Prog. Clin. Biol. Res. 213: 359–71. PMID 3086894. 
  18. ^ Shibayama, J. The Oral Bioavailability and In Vivo Activity of Chrysin in Exercising and Non-Exercising Mice. Submitted for publication, as reported by VRP article (by W. Dean)
  19. ^ a b c d Walle T, Otake Y, Brubaker JA, Walle UK, Halushka PV (February 2001). “Disposition and metabolism of the flavonoid chrysin in normal volunteers”. Br J Clin Pharmacol 51 (2): 143–6. doi:10.1111/j.1365-2125.2001.01317.x. PMC 2014445. PMID 11259985. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2014445/. 
  20. ^ Woo KJ, Jeong YJ, Inoue H, Park JW, Kwon TK (January 2005). “Chrysin suppresses lipopolysaccharide-induced cyclooxygenase-2 expression through the inhibition of nuclear factor for IL-6 (NF-IL6) DNA-binding activity”. FEBS Lett. 579 (3): 705–11. doi:10.1016/j.febslet.2004.12.048. PMID 15670832. 
  21. ^ Tsuji PA, Walle T. (2008). “Cytotoxic effects of the dietary flavones chrysin and apigenin in a normal trout liver cell line”. Chem Biol Interact 171 (1): 37–44. doi:10.1016/j.cbi.2007.08.007. PMC 2219546. PMID 17884029. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2219546/. 

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