アジポニトリル

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アジポニトリル
アジポニトリルの構造
IUPAC名 アジポニトリル(許容慣用名)
ヘキサンジニトリル
1,4-ジシアノブタン
分子式 C6H8N2
分子量 108.14
CAS登録番号 [111-69-3]
形状 無色液体(常温)
密度 0.97 g/cm3, 液体
融点 1 °C
沸点 295 °C
SMILES N#CCCCCC#N

アジポニトリル (adiponitrile) は有機化合物の一種で、化学式 C6H8N2、示性式 NC(CH2)4CN と表されるジニトリルである。分子量は 108.14、CAS登録番号は [111-69-3]。

アジポアミド五酸化バナジウムなどを触媒として脱水することで得られる。

  • H2NCO(CH2)4CONH2 → NC(CH2)4CN + 2 H2O

アジポニトリルにニッケルなどを触媒として水素を付加することでヘキサメチレンジアミンが得られる。

  • NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

アジポニトリルの加水分解により、アジピン酸が得られる[1]

6,6-ナイロンの合成中間体として重要な化合物である。

脚注[編集]

  1. ^ Whyman, Robin 『有機金属と触媒 -工業プロセスへの展開』 碇屋隆雄・山田徹訳、化学同人、2003年ISBN 978-4759809480