アジポアミド

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アジポアミド
アジポアミド
IUPAC名 アジポアミド(許容慣用名)
ヘキサン二酸アミド
別名 ヘキサンジアミド
分子式 C6H12N2
分子量 144.17
CAS登録番号 [628-94-4]
形状 無色固体
融点 223–224 °C[1]
SMILES NC(=O)CCCCC(=O)N

アジポアミド (adipamide) は有機化合物の一種で、化学式C6H12N2、示性式をH2NCO(CH2)4CONH2 と表されるアミドである。分子量は 144.17、CAS登録番号は [628-94-4]。

アジポアミドはアジピン酸アンモニアとの脱水縮合によって得られる。

HOOC(CH2)4COOH + 2NH3 → H2NCO(CH2)4CONH2 + 2 H2O

また、アジポアミドからアジポニトリルを経由してヘキサメチレンジアミンが得られる。

H2NCO(CH2)4CONH2 → N≡C(CH2)4C≡N + 2 H2O
N≡C(CH2)4C≡N + 4H2 → H2N(CH2)6NH2

アジピン酸およびヘキサメチレンジアミンは 6,6-ナイロンの原料となるので、アジポアミドは 6,6-ナイロン製造過程における重要な中間体といえる。

参考文献[編集]

  1. ^ Kobayashi, Y.; Taira, S. Tetrahedron 1968, 24, 5763-5768.