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| ピセオール | |
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 Chemical structure of piceol
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1-(4-Hydroxyphenyl)ethan-1-one | |
別称 1-(4-Hydroxyphenyl)ethanone 4-Hydroxy acetophenone 4'-Hydroxy acetophenone p-Hydroxyacetophenone | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-93-4 |
| PubChem | 7469 |
| ChemSpider | 7189 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O2 |
| モル質量 | 136.15 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ピセオール(Piceol)は、オウシュウトウヒ(Picea abies)の針葉や菌根に見られるフェノール化合物である[1][2]。ピセインは、ピセオールのグルコシドである[3]。
利用
ピセオールは、オクトパミン、ソタロール、バメタン、ジクロニン等を含むいくつかの医薬品の合成に用いられる。
ヒドロキシルアミンとのオキシム形成とそれに続く酸中でのベックマン転位により、アセトアミノフェンを作ることができる[4]。
マンニッヒ反応により、抗けいれん薬も作ることができる[5]。
代謝
ジプレニル化誘導体がOphryosporus macrodonから単離されている[6]。
4-ヒドロキシアセトフェノンモノオキシゲナーゼは、ピセオールを4-ヒドロキシフェニル酢酸に変換する酵素である。この酵素は、シュードモナス・フルオレッセンスで見られる。
関連項目
出典
- ^ Lokke, H. (1990). “Picein and piceol concentrations in Norway spruce”. Ecotoxicology and Environmental Safety 19 (3): 301-9. doi:10.1016/0147-6513(90)90032-z. PMID 2364913.
- ^ Munzenberger, Babette; Heilemann, Jurgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). “Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce”. Planta 182 (1): 142-8. doi:10.1007/BF00239996. PMID 24197010.
- ^ Lokke, Hans (1990). “Picein and piceol concentrations in Norway spruce”. Ecotoxicology and Environmental Safety 19 (3): 301-309. doi:10.1016/0147-6513(90)90032-Z.
- ^ アメリカ合衆国特許第 4,524,217号
- ^ Keshari, Amit K.; Tewari, Aseem; Verma, Shweta S.; Saraf, Shailendra K. (2017). “Novel Mannich-bases as Potential Anticonvulsants: Syntheses, Characterization and Biological Evaluation”. Central Nervous System Agents in Medicinal Chemistry 17 (3). doi:10.2174/1871524917666170717113524. ISSN 18715249.
- ^ Sigstad, Elizabeth; Catalan, Cesar A.N.; Diaz, Jesus G.; Herz, Werner (1993). “Diprenylated derivatives of p-hydroxyacetophenone from Ophryosporus macrodon”. Phytochemistry 33: 165-169. doi:10.1016/0031-9422(93)85415-N.