メチスチシン

メチスチシン
	IUPAC名 (2R)-2-[(E)-2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
識別情報
CAS登録番号	495-85-2
PubChem	5281567
ChemSpider	4444889
KEGG	C09952
	SMILES COC1=CC(=O)O[C@H](C1)/C=C/C2=CC3=C(C=C2)OCO3;
	InChI InChI=1S/C15H14O5/c1-17-12-7-11(20-15(16)8-12)4-2-10-3-5-13-14(6-10)19-9-18-13/h2-6,8,11H,7,9H2,1H3/b4-2+/t11-/m0/s1 Key: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWSA-N ; InChI=1/C15H14O5/c1-17-12-7-11(20-15(16)8-12)4-2-10-3-5-13-14(6-10)19-9-18-13/h2-6,8,11H,7,9H2,1H3/b4-2+/t11-/m0/s1 Key: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWBD;
特性
化学式	C15H14O5
モル質量	274.27 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチスチシン(Methysticin)は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである^[1]。メチスチシンや関連化合物であるジヒドロメチスチシンは、CYP1A1の誘導効果を持ち、それがカヴァの毒性の要因となっていることが示唆されている^[2]。

毒性

メチスチシンは、ベンゾピレンを既知の物質で最も高い発がんを持つ物質の1つであるベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドに代謝する酵素の1つであるCYP1A1の作用を誘導する。この効果は、ともにカヴァに多く含まれるジヒドロメチスチシンも持っている^[2]^[3]^[4]。

^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. オリジナルの2009年3月20日時点におけるアーカイブ。 2009年9月4日閲覧。.
^ ^a ^b “Methysticin and 7,8-dihydromethysticin are two major kavalactones in kava extract to induce CYP1A1.”. Toxicological Sciences 124 (2): 388-99. (Dec 2011). doi:10.1093/toxsci/kfr235. PMID 21908763.
^ Beresford, AP (1993). “CYP1A1: friend or foe?”. Drug Metab Rev 25 (4): 503-17. doi:10.3109/03602539308993984. PMID 8313840.
^ Uno, S; Dalton TP; Durkenne S; Curran CP (2004). “Oral exposure to benzo[a]pyrene in the mouse: detoxication by inducible cytochrome P450 is more important than metabolic activation.”. Molecular Pharmacology 65 (5): 1225-37. doi:10.1124/mol.65.5.1225. PMID 15102951.