2-ブロモ-2-メチルプロパン

2-ブロモ-2-メチルプロパン; 2-Bromo-2-methylpropane
	IUPAC名 2-Bromo-2-methylpropane
	別称 tert-ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号	507-19-7
PubChem	10485
ChemSpider	10053
EC番号	208-065-9
国連/北米番号	2342
ChEMBL	CHEMBL347644
RTECS番号	TX4150000
バイルシュタイン	1730892
	SMILES CC(C)(C)Br;
	InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9Br
モル質量	137.02 g mol−1
示性式	C(CH3)3Br
外観	無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い	特異臭
密度	1.22 g mL-1 (at 20 °C)
融点	-16 °C, 256.95 K, 3 °F
沸点	75°C
log POW	2.574
kH	310 nmol Pa-1 kg-1
屈折率 (nD)	1.4279
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-133.4 kJ mol-1
標準定圧モル比熱, Cpo	165.7 J K mol-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225
Pフレーズ	P210
EU分類	F
Rフレーズ	R11
Sフレーズ	S16, S33
引火点	16℃
半数致死量 LD50	1250mg/kg（ラット、腹腔内投与）
関連する物質
関連するブロモアルカン	ブロモエタン; 1-ブロモプロパン; 2-ブロモプロパン; 1-ブロモブタン; 2-ブロモブタン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ブロモ-2-メチルプロパン（英: 2-Bromo-2-methylpropane）は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される^[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。

性質[編集]

特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない^[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する^[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル（加溶媒分解により形成される）およびブテンが生じる^[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される^[7]。

{\ce {C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr -> (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O}}

日本の消防法では危険物第4類第一石油類（非水溶性）に分類される^[3]。

^ “2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月16日閲覧。
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
^ ^a ^b ^c ^d ^e 2-ブロモ-2-メチルプロパン（東京化成工業）
^ Record of 2-Brom-2-methylpropan 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース.
^ H Kaufmann, A Hädener (1971). Grundlagen der organischen Chemie. Springer. ISBN 978-3-0348-5245-6
^ Uni-Tübingen: Halogenalkane (PDF-Datei; 464 kB).
^ 801966（メルク）
^ Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). “Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂} and Mg{η⁵-1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂)₂”. Inorganic Syntheses 37: 199. doi:10.1002/9781119477822.ch8.