2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
	IUPAC名 2,3-dichloro-5,6-dicyano-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione
	別称 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone; 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile; Dichlorodicyanobenzoquinone;
識別情報
略称	DDQ
CAS登録番号	84-58-2
PubChem	6775
ChemSpider	6517
EC番号	201-542-2
RTECS番号	GU4825000
	SMILES ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl;
	InChI InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL;
特性
化学式	C8Cl2N2O2
モル質量	227 g mol−1
融点	210-215 °C (dec.)
危険性
Rフレーズ	R25 R29
Sフレーズ	S22 S24/25 S37 S45
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は有機合成で用いられる酸化剤のひとつ。DDQ と略される。化学式は C₈N₂O₂Cl₂ の黄色固体で、融点は 216 ℃。多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[2]。

性質[編集]

p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子やヒドリドを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。

用途[編集]

シクロヘキセンをベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える（この場合溶媒に水を数%共存させる）。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基の保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。

反応[編集]

脱水素化[編集]

芳香族化[編集]

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酸化カップリング[編集]

^[4]

出典[編集]

^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
^ “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条: 劇物”. e-Gov (2019年6月19日). 2019年12月28日閲覧。 “2019年7月1日施行分”
^ Brown.W, Turner. AB (1971). “Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of steroidal phenanthrenes by double methyl migration.”. J. Org. Chem. (14): 2566-&.
^ YH.Zhang, CJ. Li, and Wooldridge, K. R. H. (2006). “DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society (128): 4242–4243.