クロラニル

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クロラニル[1]
識別情報
CAS登録番号 118-75-2 チェック
PubChem 8371
ChemSpider 8068 チェック
UNII 01W5X7N5XV チェック
KEGG C18933 ×
ChEBI
ChEMBL CHEMBL192627 チェック
特性
化学式 C6Cl4O2
モル質量 245.88 g/mol
外観 yellow solid
融点

295–296 °C

危険性
Rフレーズ R36/38 R50/53
Sフレーズ S37 S60 S61
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロラニル(Chloranil)は、分子式C6Cl4O2キノンである。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとしても知られ、黄色の固体である。ベンゾキノンと同様の平面状分子で[2]、温和な酸化剤として働く。

試薬[編集]

クロラニルは、ベンジルよりも強い水素受容体として働き、シクロヘキサジエンベンゼンへの変換等の芳香族化反応に用いられる[3]

クロラニルは、自由な第二級アミンの試験にも用いられる。この試験は、プロリン誘導体の存在の確認に有益である。また、第二級アミンの脱保護が成功したことの確認にも用いられる。第二級アミンは、p-クロラニルと反応し、アミンの種類に応じて茶色、赤色、橙色の誘導体を形成する。これらの反応では、アミンはキノンの環から塩素を除去する。

関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ Chloranil at Sigma-Aldrich
  2. ^ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021/ja066471o
  3. ^ Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057

外部リンク[編集]