ジブチルヒドロキシトルエン

ジブチルヒドロキシトルエン
別称 ブチル化ヒドロキシトルエン BHT
識別情報
CAS登録番号	128-37-0
E番号	E321 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	D02413
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.34
示性式	C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3
外観	無色結晶
密度	1.03–1.05, 固体
相対蒸気密度	7.6
融点	70
沸点	265
出典
ICSC 0841
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、芳香族化合物の一種で、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)（略称 BHT ）、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol)。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。

性質

パラクレゾールをイソブチレンでアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。

${\ce {{R-O-O}\bullet \ +ArOH->{R-O-O-H}+ArO\bullet }}$

${\ce {R-O-O\bullet \ +ArOH->}}$ 非ラジカル性の化学種

ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する。

化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランやジエチルエーテルに添加される。

食品への利用

1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化されるのを遅らせることによって、色・におい・味が変化するのを防ぐ。シリアルやチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングにみられる。

問題

発ガン性は確認されていないものの変異原性は認められており、さらに催奇形性の疑いがあるために食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は問題があるのではないかという指摘がある。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を自主的に取りやめている食品会社もある。一方で、カプセル剤の形で健康食品（サプリメント）として販売もされている。合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。ジブチルヒドロキシトルエンは1970年代にはほぼ食品に使用されなくなり、ブチルヒドロキシアニソールが代用されるようになったが、こちらについての研究はジブチルヒドロキシトルエンほどは行われていない。

1976年、東京都練馬区では、学校給食用のポリプロピレン食器から微量のBHTが溶出されることを理由に使用を中断。他区でも追随する動きが出た。ポリオレフィン等衛生協議会は、溶け出してきたとしても極めて微量で許容摂取量を十分に下まわっていることから十分に安全としている。

関連項目

• 酸化防止剤
• ブチルヒドロキシアニソール (BHA)