ジアジリジン

ジアジリジン
	IUPAC名 Diaziridine
識別情報
PubChem	5059686
	SMILES C1NN1;
特性
化学式	CH4N2
モル質量	44.06 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジアジリジン(Diaziridine)は、三員環の中に2つの窒素原子を含む複素環式化合物である。歪みの大きいヒドラジンと考えることもできる。環の歪みのせいで、窒素原子は配置的に安定で、幾何異性体となっている。通常は、E. Schmitzが開発した方法で合成される。この方法では、弱塩基性下で、カルボニル化合物をアンモニアまたは脂肪族アミン、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸等のアミノ化剤で処理する^[1]。最終段階は、アミナールの分子内環化に基づいている。

反応

非置換ジアジリジンは、より安定なジアジリンに直接酸化(I₂/NEt₃)されやすい。
ケテンやイソシアネート等の求電子剤との反応で、環の拡張反応が起こる。
いくつかの誘導体は、向神経性作用を持つ。

出典

^ Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128-152.[1]

[1] Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128-152.[1]

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