18-クラウン-6

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18-Crown-6
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識別情報
CAS登録番号 17455-13-9 チェック
PubChem 28557
ChemSpider 26563 チェック
日化辞番号 J49.431C
ChEMBL CHEMBL155204 チェック
特性
化学式 C12H24O6
モル質量 264.318 g/mol
密度 1.237 g/cm³
融点

37-40 °C

沸点

116 °C (0.2 Torr)

関連する物質
関連物質 ジベンゾ-18-クラウン-6
トリグライム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

18-クラウン-6(18-crown-6)は、分子式 [C2H4O]6IUPAC名 1,4,7,10,13,16-ヘキサオキサシクロオクタデカンで表される有機化合物である。本化合物はクラウンエーテルの一種である。クラウンエーテル類は、いくつかの金属カチオンを中心の空洞に包接する。18-クラウン-6は特にカリウムカチオンに対して親和性を示す。クラウンエーテル類の開発の功績により、チャールズ・ペダーセンは1987年のノーベル化学賞を受賞した。

合成[編集]

本化合物は改良ウィリアムソン合成[1]、テンプレートカチオン存在下エチレンオキシドのオリゴマー化によって調製できる。

蒸留で精製でき、この時本化合物の過冷却化の傾向が明らかになる。18-クラウン-6はまた、不溶性の複合体を形成するアセトニトリルとの沈殿によって精製できる。アセトニトリルは減圧下で除去され、目的の化合物が得られる[1]。厳密に乾燥した材料は、18-クラウン-6をTHFに溶解させた後、ナトリウムカリウム合金を添加することによって、アルカリ塩の[K(18-crown-6)]Naが得られる。

応用[編集]

クラウンエーテル類は相間移動触媒として有用である[2]。18-クラウン-6存在下、過マンガン酸カリウムはベンゼンに溶解する。しかし、この目的には第四級アンモニウム/ホスホニウム塩の利用の方が優れている。

18-crown-6 coordinating a potassium ion

18-クラウン-6を使用すると、酢酸カリウムは有機溶媒中でより強力な求核剤となる。

関連化合物[編集]

ジベンゾ-18-クラウン-6は、アルカリ金属カチオンの錯化剤として一般的により優れている。

Dibenzo-18-crown-6

脚注[編集]

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  1. ^ a b George W. Gokel, Donald J. Cram, Charles L. Liotta, Henry P. Harris, and Fred L. Cook (1988). “18-Crown-6”. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0301. ; Collective Volume, 6, pp. 301 
  2. ^ Liotta, C. L.; Berknerin, J. "18-Crown-6" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rc261

参考文献[編集]

関連項目[編集]

外部リンク[編集]