レフォルマトスキー反応

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レフォルマトスキー反応(レフォルマトスキーはんのう、Reformatsky reaction)とは、有機化学における合成反応のひとつ。α-ハロカルボン酸エステルに粉末状の金属亜鉛を作用させて有機亜鉛化合物を発生させ、アルデヒドケトンで捕捉して新しい C-C結合を持つ β-ヒドロキシエステルを得る反応。ロシアの化学者、Sergey Reformatsky により1887年に報告された[1][2][3]。日本語への字訳にリフォルマツキー反応などのぶれがある。

レフォルマトスキー反応

中間体の有機亜鉛化合物(上式の反応では Br-Zn-CH2CO2R3)は「レフォルマトスキー試薬」と呼ばれる。マグネシウムを中心金属とするグリニャール試薬よりも求核性は低く、ゆえに分子内にエステル基が存在しても、その地点が亜鉛上の有機基の攻撃を受ける自己縮合反応は起こりにくい。

参考文献[編集]

  1. ^ Reformatsky, S. "Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1887, 20, 1210-1211. DOI: 10.1002/cber.188702001268
  2. ^ 総説: Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1-37.
  3. ^ 総説: Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423-460.