マロンジアルデヒド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動先: 案内検索
マロンジアルデヒド
識別情報
CAS登録番号 542-78-9
PubChem 10964
KEGG C19440 チェック
特性
化学式 C3H4O2
モル質量 72.0636 g/mol
融点

72 °C, 345 K, 162 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マロンジアルデヒド (malondialdehyde, MDA) は分子式CH2(CHO)2で表される有機化合物である。この化合物の構造は、構造式が示すよりもかなり複雑である。この反応性の高い化合物は生体内で自然に発生し酸化ストレスの指標になっている。

構造及び合成[編集]

マロンジアルデヒドは、主にエノールの形で存在している[1]

CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO

有機溶剤中ではシス型が優勢であり、水溶液中ではトランス型が優勢である。 マロンジアルデヒドは、通常は純粋な形では観察されない反応性の高い化合物である。実験室において、マロンジアルデヒドは1,1,3,3-テトラメトキシプロパンの加水分解により本来の位置のままで合成することができ、市販もされている[1]。マロンジアルデヒドは容易に脱水素化を受け、エノラートのナトリウム塩(融点245 °C)を生成する。

生化学[編集]

生体内でマロンジアルデヒドは多価不飽和脂肪酸が活性酸素種により非酵素的に酸化され生成すると考えられている。[2]

脚注[編集]

  1. ^ a b V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  2. ^ “Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation”. J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. (1975). doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332.