フロイン

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フロイン
識別情報
PubChem 11100
ChemSpider 10629 チェック
ChEMBL CHEMBL364893 チェック
特性
化学式 C10H8O4
モル質量 192.17 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フロイン(Furoin)は、化学式の有機化合物である。シアン化物イオンの触媒で、フルフラールより生成する[1]

反応[編集]

フルフラールからのフロインの合成は、チアミンによっても触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応には比較的安定な形態のチアミンが関与すると主張した[2][3]。下記の触媒サイクルでは、2分子のフルフラールから、触媒のチアミンのチアゾール陽イオンの2位の炭素原子から1つのプロトンが外れることによって、反応してフロインを生成する。

Furoin formation from furfural, catalysed by thiamine

これは、長寿命カルベンの存在の初めての証拠であった。

利用[編集]

フロインは、可塑剤として用いられる[1]

出典[編集]

  1. ^ a b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing. ISBN 1-85573-443-5. 366 pages
  2. ^ Ronald Breslow (1957). “Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion”. Chemistry and Industry 26: 893. 
  3. ^ R. Breslow (1957). “Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts”. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. doi:10.1021/ja01564a064.