パラウアミン

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パラウアミン
識別情報
ChemSpider 10243332
日化辞番号 J1.926.589G
特性
化学式 C17H22ClN9O2
モル質量 419.87 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

パラウアミン (Palau’amine、パラオアミン) は、南西太平洋に生息する海綿動物の一種Stylotella agminataが生産する天然毒性アルカロイドである。海綿が発見された海域の近くに位置するパラオ共和国 (Palau) から命名された。

本化合物は1993年に初めて単離され、記述された[1]。9つの窒素原子を含み、非常に複雑な構造を有している。正確な化学構造は2007年にようやく突き止められ[2]、その2年後にカリフォルニア州ラホヤにあるスクリプス研究所のチームによって全合成された[3][4]

生合成[編集]

この二量体ピロール-イミダゾールアルカロイドへの経路は、アゲリフェリン骨格をもたらすカスケード環化反応を開始するMn(OAc)3によるβ-ケトエステルの鍵酸化を含んでいるとの仮説が立てられている[5]

出典[編集]

  1. ^ Kinnel, Robin B.; Gehrken,, Henning Peter; Scheuer, Paul J. (1993), “Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata”, J. Am. Chem. Soc. 115 (8): 3376–3377, doi:10.1021/ja00061a065 
  2. ^ Halford, Bethany (2007), “Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered”, Chemical & Engineering News 85 (10): 12, doi:10.1021/cen-v085n010.p012a, http://pubs.acs.org/cen/news/85/i10/8510notw7.html 
  3. ^ Seiple, Ian B.; Su, Shun; Young, Ian S.; Lewis, Chad A.; Yamaguchi, Junichiro; Baran, Phil S. (2010), “Total Synthesis of Palauamine”, Angew. Chem. Int. Ed. 49: 1095, doi:10.1002/anie.200907112 
  4. ^ Madrigal, Alexis (2010年1月14日). “Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans”. Wired Science. 2010年1月15日閲覧。
  5. ^ Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C (2011 Jan 7). "Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine". Chem Commun (Camb) 47 (1): 427–9. PMID 20848010. 

外部リンク[編集]