ノート:酪酸

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さすがにシーシェパードが武器として使用したことをもって「用途」するのは主旨から外れている為、修正させて頂きました。捕鯨問題から「酪酸」で飛べるようにして、そこに魚毒性の存在がわかるようにしていれば十分だと思いますしね。Torannep 2008年1月18日 (金) 19:20 (UTC)

一応、酪酸の強い臭気が嫌がらせに使われる例として、水産庁の第21次南極海鯨類捕獲調査に対する妨害についてにリンクしておきましたが、基本的にシーシェパードの嫌がらせ行為に関しては捕鯨問題かシーシェパードでお願いします。彼らの問題点を指摘したいのなら（まあ、ウィキペディアをそういう目的で編集するのは問題なのですが）薬品の説明にまで捕鯨問題に関わる詳細を書き込むようなヒステリックな反応は、逆効果だと思いますよ。Torannep 2008年1月19日 (土) 05:24 (UTC)

魚毒性といっても、あくまでも高濃度でという条件付のものですよね。シーシェパードの運動方針に対する評価は別として、所詮は動物の体内で普通に見られる物質であって、それを試薬としての取り扱いの注意点をことさらに取り上げてヒステリックに反応するのは、この物質の理解から程遠くなってしまうと思います。--ウミユスリカ 2008年1月19日 (土) 14:39 (UTC)

著作権侵害にあたるかどうか

ご相談。国際化学物質安全性カード[1] からの転載と思しき部分を編集で除去しました。著作物性が微妙な文書なんですが、削除依頼で 2008年1月18日 (金) 13:49 (UTC) の版[2] 以降の特定版削除を諮るべきでしょうか? --スのG 2008年1月19日 (土) 14:10 (UTC)

追記です。本記事をすぐにどうこうしようということは考えておりませんので、ご意見収集はゆっくりで構いません。--スのG 2008年1月19日 (土) 14:28 (UTC)

上記のことについて著作権侵害かどうか断定しきれなかったため、中抜き特定版削除ができるような準備（適切な差し戻し）を行っておりません。もしも今後削除依頼へはかられ、2008年1月18日 (金) 13:49 (UTC) の版を削除しなければならない場合は以降版が巻き込まれる可能性が高いです。その点をお含み置き願います。--スのG 2008年1月22日 (火) 05:42 (UTC)

ICSCの下部に注意書きによると、著作権は国立医薬品食品衛生研究所に所在するということですので著作権侵害に当たると考えます。--akane700 2008年1月23日 (水) 06:32 (UTC)

著作権に問題無い範囲で特性を記しておきました。Torannep

酪酸は強酸か？

国際化学物質安全性カード[3] の「化学的危険性」項目には中程度の強酸と書かれているので、弱酸とするには別のソース提示をお願いします。Torannep 2008年3月3日 (月) 17:18 (UTC)

提示いただきました政府のサイトを拝見いたしましたが、同じカルボン酸の酢酸は弱酸となっていますよね。ところが平凡社の『世界大百科事典』で化学的な性質を調べてみますと、pKa（酸解離定数）が酪酸は25℃で4.817、酢酸は同じく25℃で4.757で、ほとんど同レベル。むしろ酢酸のほうが若干強い酸なんです。「国際化学物質安全カード」の「強酸･弱酸」を分ける基準がどうなっているのか、ご教示いただけませんでしょうか。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 00:22 (UTC)

英語版を見てみたところ、Butyric acid is a weak acid with a pKa of 4.82, similar to acetic acid which has pKa 4.76.（酪酸はpKa4.82の弱酸で、類似した酢酸はpKa4.76である）とありました。また、en:Carboxylic acidにもCarboxylic acids are widespread in nature and are typically weak acids, meaning that they only partially dissociate into H⁺ cations and RCOO⁻ anions in aqueous solution.（カルボン酸は自然界に広く分布し、概して弱酸であり、水溶液中では一部だけH⁺イオンとRCOO⁻イオンに分離する。）とあります。さらに、国際化学物質安全性カードについては、誤訳・間違い等が少なくないらしく、誤りを見つけましたらご連絡ください[4]とまであります。国際化学物質安全性カードの信頼性というのはあやしいのかもしれません。第一、中程度の強酸という言葉の意味がよくわかりません。--akane700 2008年3月4日 (火) 00:44 (UTC)

気になったので、英語版のInternational Chemical Safety Cardsを確認しました[5]。該当項目には「The substance is a medium strong acid. Reacts with bases and strong oxidants. Attacks many metals. 」とあり、強酸（strong acid）と明記されているので、誤訳・間違いとは考えにくいですね（中国語版でも中強酸と書かれていました）。誰でも編集可能な英語版Wikipediaと国立医薬品食品衛生研究所や米国国立労働安全衛生研究所が提示しているICSCでは信頼性は後者にあると考えられます。ただ、ICSCは化学物質を高濃度・多量に扱う労働環境を前提に書かれているため、学問としての物質の評価とは異なる可能性があります。それが、この議論を呼んでいると思われますがいかがでしょう？Torannep 2008年3月4日 (火) 01:38 (UTC)

"medium strong acid"ですが、「中程度の強酸」ではなく「中程度に強い酸」ということではないでしょうか。カルボン酸は炭酸のようなごく弱い弱酸と比べるとかなり強い酸ですし、そういうごく弱い弱酸と化学上の強酸である塩酸や硝酸のような無機強酸と比べると、まさに「中程度に強い酸」となります。日本語で「強酸」という表現をとると、化学上の強酸･弱酸の概念と結びついてきますので訳語としてあまり適当でないように感じます。あるいは「高濃度・多量に扱う労働環境」を前提とした「強酸」の定義があるのかもしれませんが、その場合は「化学上の強酸」と「安全管理上の強酸」の定義の差を明確にして記述する必要があるかと。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 01:56 (UTC)

補足："medium strong acid"のを修飾構造を(medium(strong(acid)))と解すれば「中程度の強酸」となりますし、((medium(strong))acid)と解すれば「中程度に強い酸」となります。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 02:00 (UTC)

（インデント戻します）カルボン酸が弱酸であるのは周知の事実であると思います。そこで考えたのですが、ICSCの"medium strong acid"というのはもしかして中程度の強さの酸を意味しているのではないでしょうか？--akane700 2008年3月4日 (火) 02:32 (UTC)

シュライバー無機化学（上）第5刷(2004) p225 には弱酸とはpKa＞0のものとありました。酪酸はpka4.82なので弱酸です。--akane700 2008年3月4日 (火) 02:48 (UTC)

確かに「中程度に強い酸」と翻訳も可能ですが、日本語版では「強酸」となっており、その翻訳も（弱酸―強酸の定義が複数あることを踏まえると）間違っているとは断言できません。その為「現時点で」日本語版ICSCの記述を無視し、逆の表記を行うのは不適切だと考えます（修正されれば別ですが）。また、比較対象として提示された「酢酸」は「The substance is a weak acid」と明記されており[6]、「a weak acid―弱酸」と書かれ、酪酸と差別化された表記となっています。少し調べてみるとどうやら化学上の「弱酸―強酸」にも複数の解釈があるらしく議論になっているようですね。この時点で言えることは少なくとも日本語版ICSCの「化学的危険性」項目に中程度の強酸として明記されていることです。Torannep 2008年3月4日 (火) 02:52 (UTC)

Torannep様のおっしゃる「弱酸―強酸の定義が複数あることを踏まえると」の件です。理数系の中等～高等教育を受けた者にとって「弱酸－強酸」の化学上の定義が酸解離定数などによって示される電離のしやすさの程度で示されることは（どこで線を引くかは議論の余地があるとはいえ）基礎的な常識の範疇に入りますが、それ以外の「弱酸－強酸」のちゃんとした定義（たとえば安全管理上の定義）というものが存在するかどうか、現段階の私の知識や今までの議論で示された資料によってまったく確認できません。つまり、日本語版ICSCの「中程度の強酸」表記が誤訳なのかそれとも専門的見地からおかしくない表記なのか、確認できないのです。しかも日本語版ICACのサイトの記述からは日本語版の作成が翻訳ソフトによる機械翻訳であるとの注釈が行われています。ですから現段階で英語版の記述に複数の解釈が存在する場合、今の日本語版の記述に相当する解釈が正しいと判断するのは少々危険なのではないかと思うのです。学問的に信頼性の高いソースであっても、翻訳ものの場合はそこに思わぬ誤訳の落とし穴があるリスクは避けて通れず、それを念頭に置くことは必須条件です。私の専門のハエの関係の文書で一例を挙げますと、アメリカの畜産害虫防除会社の日本向けサイト[7]において、ハエの形態学上の専門用語に対して日本の専門家が使っているのを一度も見たことがないような和訳を当てています（翻訳に当たった者が応用昆虫学の知識はあっても分類学的知識に乏しかった可能性が高い）。このような訳語を、実際に使っているサイトがあるからといってそのままウィキペディアの昆虫関係の投稿記事に使うことは、私は躊躇せざるを得ません。一方で、Akane700様の示された資料で、少なくとも化学上の定義では酪酸は弱酸であることは明確です。状況的にウィキペディアの記事に「強酸」と表記するのはもう少し多くの方の議論参加を踏まえてにしてみませんか?--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 03:42 (UTC)

文献をあさってみましたが、同じ酸性物質の中でもアルコール（pKa=10^-16）に比べればかなり強い酸ということになるので中程度の強い酸というややこしい書き方をしているのではないでしょうか？--akane700 2008年3月4日 (火) 03:11 (UTC)

アルコール程度まで弱くなくても、はっきりと酸性であると中等教育レベルで認識できる弱酸でも、フェノール類とか炭酸のように危険性が酸性であることには起因しない弱酸と、カルボン酸のように高濃度かつ大量である場合、酸性であることによる人体リスクが起こりやすい強い弱酸が存在しますよね。あくまでも安全管理上のマニュアルなので、化学上は弱酸ではあるが、酸であることに起因する人体リスクが存在する程度に強い酸であるということを強調したいのではないかと思うのですが。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 03:42 (UTC)

他のカルボン酸も調べてみたのですが、クエン酸（pKa=8.2･10^-4）[8]も「水溶液は中程度の強酸」との表記ですね。酢酸が差別化されているというより、「強い弱酸」の表記方法に「a weak acid」表記と「a medium strong acid」が不統一に混在してしまっているというのが合理的解釈になるような気がします。どなたか、こうした安全管理部門に詳しい方の参入を望みます。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 03:57 (UTC)

今の所、誤訳・間違った表記というのは個人の「解釈」でしかありません。「事実」として認定可能なのは酪酸のpkaと「ICSCにどのように書かれているか」です（注意して欲しいのはICSCの表記を疑問点があるにも関わらず鵜呑みして内容を「事実」としている訳では無く「ICSCの表記（「中程度の強酸」と明記されている）」の存在が事実であるという点です）。原典に当たっても誤訳と言い切れない以上、是非もありません。酪酸に限らず他の科学物質でもICSCを出典としている項目が多いようです。その出典先のICSCの表記と全く逆の表記をしたままでは混乱を呼ぶ可能性があります。その為、弱酸と表記を入れるのであれば、危険性に関してはICSCで別の表記がされていることを明示しておくのが良いと考えています。もう一つの解決方法は酢酸の記事のように強酸・弱酸の表記をせず、pkaだけを記述する事です。これならば出典先と矛盾しない為、危険性の方にも注釈のようにして記述しなくとも問題無いと考えます。Torannep 2008年3月4日 (火) 05:28 (UTC)

（いろいろ考えながら書いていたら長文になってしまいました。ご容赦を。）ふむ、確かにICSCという資料だけを用いれば、直接に酪酸を「弱酸」と書いてある資料はなく、確認されるのは「強酸」と書いてある資料だけということになります。しかし、カルボン酸が化学で言うところの「弱酸」だというのは高等学校の化学の教科書にも書いてあるような、初歩の初歩のはずなんですよ。そして、pKaの値を見る限り、酪酸が通常のカルボン酸の強さを逸脱してはいない。なおかつ、「弱酸」と書いてある酢酸よりさらに「弱酸」のはずのクエン酸を「中程度の強酸」と書いてある。確かに高等学校の教科書の記述というものが、現時点の学問の到達度をフォローしていないことが非常に多く、呆然と立ちすくんでしまうような記述に遭遇してしまうということがしばしばあることは認めます。確かに生物の教科書などで、私はそういうものによく遭遇します。しかし、化学が私の専門外とはいえ、少なくとも生物現象を理解するのに必要な化学の知識として私がフォローしてきている化学の「常識」とは整合します。ちょっときつい言い方かもしれませんが、酪酸を「強酸」と書くような理解度でしたら、化学が試験科目にある大学受験は落ちます。そして、かえってこのレベルの常識ですと、専門書には意外に「あえて」書いていなかったりする。書いてあるのはかなり基礎的な教科書ぐらいでしょう。そういう観点でいうと、ICSSの日本語版にいくつかのカルボン酸が「中程度の強酸」と表記されていることは、かなりトリッキーなんですよ。盲点を衝かれる形で、基礎的な常識とずれた表現が権威を持って一人歩きしているように見える。危険性に関してですが、酸としての危険度は酪酸と同レベル、あるいは分子が小さいですから蒸気圧はむしろ高そうな酢酸が弱酸と書いてある点から、むしろ片手落ちに見えます。私でしたら酪酸を浴びるのと酢酸を浴びるののどちらかを選べといわれたら、酪酸を選びたいですね。臭そうですが、蒸気を吸う量は少なくてすみそうですから。また、「弱酸」の酢酸の原液と「中程度の強酸」のクエン酸の粉末（あるいは飽和水溶液）のどちらを浴びるか選べといわれたら、迷わずにクエン酸を選びます。また、濃度の高い原液の酸が（たとえ弱酸でも）ある程度の危険性を持つことは、強酸、弱酸の表記とは別次元の問題です。そういう観点でいうと、「強酸」表記が残ってしまうのは非常に「気持ち悪い」ことなんです。ICSC日本語版の記述が「誤訳」というのは私の個人の「解釈」ですが、化学の常識から見て（リスクを喚起するためとはいえ）奇妙な記述であるというのは化学をある程度かじった者にとっては共有できる問題のはずです。このあたり、DHMOのジョークが通用するか通用しないかの問題と似ていなくもないような気もします。補強するために出典を提示しますと（手元に化学の専門書が少ないのでご容赦を）、以前に挙げた平凡社の『世界大百科事典』の「カルボン酸」の項目には、水溶液は弱い酸性を示し一般にpKa=4.2～4.9、芳香族カルボン酸だと少し酸性が強くてpKa-4.0～4.2、ただしカルボキシル基の近くに電子吸引性基がつくと酸が強くなり、pKa=0.65のトリクロロ酢酸やpKa=0.30のトリフルオロ酢酸のような強酸性のものがあることが記述されています。これと先述の出典を組み合わせれば、酪酸は弱酸であることは明白なのですが、酪酸を直接「弱酸」と記した出典がなければICSSの記述に基づいて「弱酸」の表記はすべきではないとお考えでしょうか。私には1は自然数であるとの出典は見つかるが、198328372621789はこれを直接自然数であると記述した文献が見つからないので、ウィキペディアに自然数であると書くべきではないと考えるのと同じように感じてしまうのですが。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 06:56 (UTC)

すみません。Torannep様は「弱酸」の表記を入れる案も出しておられましたね。ただ、ICSC日本語版の記述の「中程度の強酸」記述は避けておくのがベターだと考えています。その根拠は上記で私が述べたものであり、「奇妙」な記述であるから当面はこの記事に取り入れるのは延期すべきとの判断です。--ウミユスリカ 2008年3月4日 (火) 07:02 (UTC)

国際化学物質安全性カード日本語版を管理している国立医薬品食品衛生研究所安全情報部の方に今電話をして、「酪酸やクエン酸の所で、中程度の強酸と訳しているが、中程度の強さの酸ではないのか？」という旨を伝えました。もし、これが承認されれば指摘のあった酪酸やクエン酸は１週間以内に直されるそうです。以上報告です。--akane700 2008年3月4日 (火) 07:48 (UTC)

自分は化学の常識に対して疑問を呈している訳ではありません。社会は相対的であり、複数の基準や定義によって成り立っている為、ある視点で定義されるＡを別の視点ではＢと表記することがありうるという事です。そこに個人的な「解釈」を入れ改変して記事を書いてしまってはソースの意味がありません。なるべく「事実」を基に記事を構成するのが望ましいと考えているのです（ここで判明している「事実」は前に提示した通り）。何にせよ、Akane700氏が連絡を入れてくれたとの事ですので、ここは一週間待つことにしましょう。自分もICSCの記述ミスだとすれば腑に落ちる上に、より正しい知識が周知されることとなり嬉しい限りです。Torannep 2008年3月4日 (火) 08:48 (UTC)

魚毒性、皮膚への腐食性に関しての問題点は無いようですので、明記しておきました。Torannep 2008年3月4日 (火) 11:53 (UTC)

お疲れ様です。どうもICSCというものに対する信頼性というものが私の中では低くなってしまったようです。後日インターネットではなくキチンとした活字の文献をあさりに図書館にでも行ってみようかと思います。ちなみに、Torannepさんはインターネットでの情報と活字の文献ではどちらの方が信頼度は高いとお思いでしょうか？--akane700 2008年3月4日 (火) 16:28 (UTC)

ICSCの記述。速やかに「中程度の強さの酸」という表現になったようですね。これで問題は無くなりました。Akane700さんの行動力に敬意を表します。尚、お尋ねの件ですが、自分はケースバイケースだと考えています。例えば、時事問題に関する報道に対してであれば最速かつ複数のソースで検証が行えるネット情報の方が信頼性が高いケースも多いでしょう。逆に"学問の基礎"が焦点となる情報では活字の方が比較的信頼性が高いと考えます（例外はあるでしょうが）。とは言え、どちらも鵜呑みに出来ないコトには変わりありません。双方共に情報ソースとして活用し、検証の道具として使うのが賢明だと思います（活字で記された嘘や誇張が、ネットで周知・判明したということもあるので）。Torannep 2008年3月5日 (水) 14:03 (UTC)

一応参考までに書いておきますとICSCの(英語版の)表現についてはここに定義が書かれています。medium strong acidのような酸の強弱についての表現は飽和水溶液(完全混和の場合には10 mol/L)のpHで選択しているようです。なのでICSCでは、同じpKa値の物質でも水への溶解度の違いにより、あるものは強酸で、あるものは弱酸、極端な場合には酸としての表記がない可能性があります。実際あまりpKaの違いのさしてないであろう脂肪族モノカルボン酸では、水と混和する酪酸は中程度の酸ですが、水にあまり溶けないヘキサン酸では弱酸、ステアリン酸になると水にほぼ不溶なので酸という表記がなくなってしまいます。これは危険性の分別という面からは妥当な扱いでしょうが、化学における酸の強弱の定義とは矛盾する点もあります。その文脈で読者に伝えたいのが何なのか（危険度なのか、それとも物理化学的な性質なのか）という点からどういう出典を選ぶのがいいか、というのを考えたほうがいいと思います。--銀猫 2008年3月22日 (土) 05:24 (UTC)