トリフェニルメタン

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トリフェニルメタン
識別情報
CAS登録番号 519-73-3 チェック
PubChem 10614
ChemSpider 10169 チェック
EINECS 208-275-0
特性
化学式 C19H16
モル質量 244.33 g/mol
密度 1.014 g/cm3
融点

92-94 °C

沸点

359 °C

への溶解度 溶けない
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
Rフレーズ R36 R37 R38
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の1種で、同一炭素にフェニル基を3個あり示性式が (C6H5)3CH と表される有機化合物である。フェノールフタレインを始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。

合成[編集]

ベンゼン四塩化炭素からフリーデル・クラフツ反応によりクロロトリフェニルメタンを得て、これを塩化水素/エーテルで還元してトリフェニルメタンとする[1]。この他、トリフェニル酢酸は、融点以上に加熱すると熱分解して、トリフェニルメタンが生成することも知られている[2]

性質[編集]

ベンジル位の(ベンゼン環に直結した炭素に結合している)水素は外れやすく、水素ラジカル (H)、プロトン (H+)、ヒドリド (H) の引き抜きがいずれも容易に起こる。

(C6H5)3CH − H → (C6H5)3C
(C6H5)3CH − H+ → (C6H5)3C
(C6H5)3CH − H → (C6H5)3C+

これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。このため、水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Norris, J. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.548 (1941); Vol. 4, p.81 (1925). オンライン版
  2. ^ 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.976 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6

関連項目[編集]