トリフェニルメタン

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トリフェニルメタン
識別情報
CAS登録番号 519-73-3 チェック
PubChem 10614
ChemSpider 10169 チェック
EINECS 208-275-0
特性
化学式 C19H16
モル質量 244.33 g/mol
密度 1.014 g/cm3
融点

92-94 °C

沸点

359 °C

への溶解度 溶けない
危険性
MSDS External MSDS
Rフレーズ R36 R37 R38
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の一種で、同一炭素にフェニル基を3個あり示性式が (C6H5)3CH と表される有機化合物

水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。

フェノールフタレインを始めとするさまざまな色素の部分構造となっている。

合成[編集]

ベンゼン四塩化炭素からフリーデル・クラフツ反応によりクロロトリフェニルメタンを得て、これを塩化水素/エーテルで還元してトリフェニルメタンとする[1]

性質[編集]

水素ラジカル (H)、プロトン (H+)、ヒドリド (H) の引き抜きがいずれも容易に起こる。

(C6H5)3CH − H → (C6H5)3C
(C6H5)3CH − H+ → (C6H5)3C
(C6H5)3CH − H → (C6H5)3C+

これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Norris, J. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.548 (1941); Vol. 4, p.81 (1925). オンライン版

関連項目[編集]