トリフェニルメタン

トリフェニルメタン
	IUPAC名 Triphenylmethane
	別称 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
識別情報
CAS登録番号	519-73-3
PubChem	10614
ChemSpider	10169
EC番号	208-275-0
	SMILES c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H Key: AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H Key: AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF;
特性
化学式	C19H16
モル質量	244.33 g/mol
示性式	(C6H5)3CH
密度	1.014 g/cm3
融点	92-94 °C
沸点	359 °C
水への溶解度	溶けない
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
Rフレーズ	R36 R37 R38
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフェニルメタン (triphenylmethane) とは、芳香族炭化水素の1種で、同一炭素にフェニル基が3個ある有機化合物である。フェノールフタレインを始めとする様々な色素の部分構造となっている。なお、トリフェニルメチル基は別名をトリチル基と呼ばれ、保護基として用いられる。

合成[編集]

ベンゼンと四塩化炭素からフリーデル・クラフツ反応によりクロロトリフェニルメタンを得て、これを塩化水素/エーテルで還元してトリフェニルメタンとする^[1]。このほか、トリフェニル酢酸は、融点以上に加熱すると熱分解して、トリフェニルメタンが生成することも知られている^[2]。

ベンジル位の（ベンゼン環に直結した炭素に結合している）水素は外れやすく、水素ラジカル (H^•)、プロトン (H⁺)、ヒドリド (H⁻) の引き抜きがいずれも容易に起こる。

{\ce {(C6H5)3CH-H^{\bullet }->(C6H5)3C^{\bullet }}}

{\ce {(C6H5)3CH - H^+ -> (C6H5)3C^-}}

{\ce {(C6H5)3CH - H^- -> (C6H5)3C^+}}

これらの反応でそれぞれ発生するトリフェニルメチルラジカル、アニオン、カチオンがいずれも3個のベンゼン環により強く共役安定化されることによる。このため、水素ラジカル源、ヒドリド源として有機反応に用いられる。

^ Norris, J. F. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.548 (1941); Vol. 4, p.81 (1925). オンライン版
^ 大木道則、大沢利昭、田中元治、千原秀昭編集『化学辞典』 p.976 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6