セスキフルバレン

セスキフルバレン
	優先IUPAC名 7-(Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclohepta-1,3,5-triene
	別称 Pentaheptafulvalene
識別情報
CAS登録番号	1961-84-8
PubChem	638082
ChemSpider	553644
	SMILES C1=CC=CC(=C2C=CC=C2)C=C1;
	InChI InChI=1S/C12H10/c1-2-4-8-11(7-3-1)12-9-5-6-10-12/h1-10H Key: JYRVSRMFQWYDGM-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C12H10
モル質量	154.21 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セスキフルバレン(Sesquifulvalene)またはペンタヘプタフルバレン(Pentaheptafulvalene)は、化学式C₁₂H₁₀のフルバレン系炭化水素である。結合するシクロペンタジエン環とシクロヘプタトリエンから構成される。

性質[編集]

一重項の基底状態では、中央の二重結合は分極しており、七員環の炭素原子上に部分正電荷、五員環の炭素原子上に部分負電荷を持つ。このシフトにより、各々の環は、ヒュッケル則による芳香族性を保持し、4n + 2π電子に近くなっている。しかし、最低の四重項状態では、ベアード則に従い、七員環の炭素原子上に部分負電荷、五員環の炭素原子上に部分正電荷を持つ^[2]。

出典[編集]

^ “7-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-1,3,5-cycloheptatriene” (英語). webbook.nist.gov. 2021年7月18日閲覧。
^ Christian Dahlstrand; Martin Rosenberg (2012). “Exploration of the π-Electronic Structure of Singlet, Triplet, and Quintet States of Fulvenes and Fulvalenes Using the Electron Localization Function”. The Journal of Physical Chemistry A 116 (20): 5008-5017. Bibcode: 2012JPCA..116.5008D. doi:10.1021/jp3032397. PMID 22536920.

[1] “7-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-1,3,5-cycloheptatriene” (英語). webbook.nist.gov. 2021年7月18日閲覧。

[2] Christian Dahlstrand; Martin Rosenberg (2012). “Exploration of the π-Electronic Structure of Singlet, Triplet, and Quintet States of Fulvenes and Fulvalenes Using the Electron Localization Function”. The Journal of Physical Chemistry A 116 (20): 5008-5017. Bibcode: 2012JPCA..116.5008D. doi:10.1021/jp3032397. PMID 22536920.

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性質[編集]

関連項目[編集]

出典[編集]