ジケトピペラジン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ナビゲーションに移動 検索に移動
ジケトピペラジンの3つの異性体
切迫早産治療の経口薬として研究されているレトシバン[1]

ジケトピペラジン(Diketopiperazine, DKP)またはジオキソピペラジン(Dioxopiperazine)、ピペラジンジオン(Piperazinedione)は、2つのアミド結合を持ったピペラジンである。カルボニル基の位置により、3つの位置異性体がある[2]

その名前に反し、ケトンではなくアミドである。2,3-ジケトピペラジンは、エチレンジアミンから得られるオキサミドである。2,5-ジケトピペラジンは、環状ジペプチドであり、2つのα-アミドの縮合で得られる。2,6-ジケトピペラジンは、イミノ二酢酸から得られる環状イミド誘導体である。

3つの異性体の中で、2,5-誘導体が大きな興味を持たれている[3][4]。生理活性を持つ天然物質の中に現れ、創薬の過程で、ペプチドの物理的、代謝的性質を改善するためにDKPを使用する研究が行われている。

出典[編集]

  1. ^ Domling A, ed (January 2013). “Retosiban and Epelsiban: Potent and Selective Orally available Oxytocin Antagonists”. Methods and Principles in Medicinal Chemistry: Protein-Protein Interactions in Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 225-256. ISBN 978-3-527-33107-9 
  2. ^ Dinsmore JC, Beshore DC. (2002). “Recent Advances in the Synthesis of Diketopiperazines”. Tetrahedron 58 (17): 3297-3312. doi:10.1016/S0040-4020(02)00239-9. 
  3. ^ Borthwick, A. D. (2012). “2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products",”. Chem. Rev. 112: 3641-3716. doi:10.1021/cr200398y. 
  4. ^ Witiak DT, Wei Y. (1990). “Dioxopiperazines: chemistry and biology”. Progress in Drug Research 35: 249-363. ISBN 3-7643-2499-6. PMID 2290982.