シントン

シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。

例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 ⁻COOH と、求電子剤となる部分 PhCH₂⁺ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。

つまり、シアニドイオン CN⁻ を ⁻COOH の、臭化ベンジル PhCH₂Br を PhCH₂⁺ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。

シントン

一般的なシントン[編集]

関連項目[編集]