オクタレン

オクタレン
	IUPAC名 Octalene
識別情報
CAS登録番号	257-55-6
PubChem	136075
ChemSpider	119852
EC番号	206-215-8
ChEBI	CHEBI:33084;
	SMILES C1=CC=CC2=C(C=C1)C=CC=CC=C2;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-2-6-10-14-12-8-4-3-7-11-13(14)9-5-1/h1-12H/b2-1-,4-3-,5-1-,6-2-,7-3-,8-4-,9-5-,10-6-,11-7-,12-8-,13-9-,13-11-,14-10-,14-12-,14-13- Key: OVPVGJFDFSJUIG-VFLSUHNHSA-N; InChI=1/C14H12/c1-2-6-10-14-12-8-4-3-7-11-13(14)9-5-1/h1-12H/b2-1-,4-3-,5-1-,6-2-,7-3-,8-4-,9-5-,10-6-,11-7-,12-8-,13-9-,13-11-,14-10-,14-12-,14-13- Key: OVPVGJFDFSJUIG-VFLSUHNHBC;
特性
化学式	C14H12
モル質量	180.25 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オクタレン(Octalene)は、2つの融合した2つの融合したシクロオクタテトラエン環からなる多環炭化水素である^[1]。

アニオン

オクタレンはリチウムで還元されるが、このような小分子としては珍しくテトラアニオンC₁₄H₁₂^4-にはならず、ジアニオンC₁₄H₁₂^2-になる^[2]。ジアニオンは一方の環上に2つの負電荷を持ち、この環をシクロオクタテトラエンと似た10π電子芳香族に変換する。18π電子のテトラアニオンでは、どちらの環も10π電子系になり、ナフタレンのアナログである平面二環式芳香族化合物となる。

出典

^ Koseki, S.; Kataoka, M.; Hanamura, M.; Nakajima, T.; Toyota, A. (1984). “Theoretical studies on octalene: the planar and nonplanar structures and the isomerization reactions among the nonplanar structures”. The Journal of Organic Chemistry 49: 2988-2993. doi:10.1021/jo00190a026.
^ Mullen, K., Oth, J. F. M., Engels, H.-W. and Vogel, E. (1979), Dianion and Tetraanion Octalene. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18: 229-231. doi:10.1002/anie.197902291

[1] Koseki, S.; Kataoka, M.; Hanamura, M.; Nakajima, T.; Toyota, A. (1984). “Theoretical studies on octalene: the planar and nonplanar structures and the isomerization reactions among the nonplanar structures”. The Journal of Organic Chemistry 49: 2988-2993. doi:10.1021/jo00190a026.

[2] Mullen, K., Oth, J. F. M., Engels, H.-W. and Vogel, E. (1979), Dianion and Tetraanion Octalene. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18: 229-231. doi:10.1002/anie.197902291

[1]

[2]

アニオン

関連項目

出典