アルピンボラン
| アルピンボラン（図はR体） | |
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B-3-ピナニル-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン | |
| 識別情報 | |
| 特性 | |
| 化学式 | C18H31B |
| モル質量 | 258.25 g mol−1 |
| 外観 | 無色固体 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アルピンボラン (Alpine-Borane) とは、有機合成で用いられる有機ホウ素化合物のひとつ。9-BBN を α-ピネンに付加させて得る。高い立体障害と、ピナニル基に由来するキラリティが特長である。"Alpine-Borane" はシグマアルドリッチ社の登録商標。
使用例[編集]
重水素化されたアルデヒドへ面選択的に付加し、生じる付加体の加水分解後にキラルな2級アルコールを与える[1]。
- C8H12B-pinanyl + RCDO → C8H12BOCHDR + (+)-d-α-ピネン
- C8H12BOCHDR + H2O → C8H12BOH + HOC*HDR
α,β-アセチレンケトンのカルボニル基を不斉還元し、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を与える[2]。
- RC(=O)C≡CH + C8H12B-pinanyl → → RC*H(OH)C≡CH
脚注[編集]
- ^ Midland, M. M. "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rp173
- ^ Midland, M. M.; Graham, R. S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.402 (1990); Vol. 63, p.57 (1985). オンライン版
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