アニソール

アニソール
	IUPAC名アニソール（許容慣用名）; メトキシベンゼン（系統名）
	別称メチルフェニルエーテル
識別情報
CAS登録番号	100-66-3
KEGG	C01403
	SMILES COc1ccccc1;
特性
化学式	C7H8O
モル質量	108.14
外観	無色液体
密度	0.995, 液体
融点	−37
沸点	154
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アニソール (anisole) とは、アニスの実に似た快い香りを示す有機化合物で、外見は無色の液体。ベンゼンの水素を1個メトキシ基 (–OCH₃) に置き換えた構造 (C₆H₅OCH₃) を持つエーテルである。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[1]。

アニソールでは、メトキシ基の共鳴効果による電子供与性によりベンゼン環の電子密度が高められており、求電子的反応に対し、オルト・パラ配向の大きな反応性を示す。例えば、無水酢酸とアニソールが反応すると、p-メトキシアセトフェノンが得られる。

アニソールと五硫化二リン（分子式 P₄S₁₀）が反応するとローソン試薬を生じる。これは有機化合物上の酸素を硫黄に交換する硫化剤として有力な試薬である^[2]。

アニソールは香料、または合成中間体として用いられる。アニソール自身は昆虫のフェロモンの一種でもある。

参考文献[編集]

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S.-O. "Thiation with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide: N-methylthiopyrrolidone." Org. Synth., Coll. Vol. 7, p. 372 (1990); Vol. 62, p. 158 (1984). オンライン版