ナイシン

ナイシン
識別情報
CAS登録番号	1414-45-5
PubChem	16219761
ChemSpider	21106355
E番号	E234 (防腐剤)
SMILES C[C@H](CC)[C@@H](N)C(N/C(C(N[C@@H]1C(N[C@@H](C(NC(C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@H](C(N2[C@@H](C(NC3)=O)CCC2)=O)[C@@H](C)SC[C@H](C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@H](C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(C)C)C(N[C@H](CCSC)C(NCC(N[C@@H](C(N[C@H](CC(N)=O)C(N[C@H](CCSC)C(N[C@H](CCCCN)C(N[C@@H]([C@@H](C)SC[C@@H](N6)C(N[C@H](CC5=CN=CN5)C(N[C@@H](C(N[C@H](CO)C(N[C@H]([C@@H](CC)C)C(N[C@H](CC8=CN=CN8)C(N[C@H]([C@@H](C)C)C(NC(C(N[C@H](CCCCN)C(O)=O)=O)=C)=O)=O)=O)=O)=O)CS[C@H](C)[C@H]7C6=O)=O)=O)C(N[C@H](C)C(N7)=O)=O)=O)=O)=O)=O)CS4)=O)=O)=O)=O)C)=O)=O)[C@H]4C)=O)=O)NC3=O)=O)CSC1)=O)CC(C)C)=O)=C)=O)[C@H](C)CC)=O)=O)=C\C)=O
InChI InChI=1S/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173-93(57-189)127(213)179-107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7)120(206)175-98(62-235)132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219)152-53-103(198)158-94(58-231)128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190)135(221)153-51-101(196)156-71(13)113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236-20)115(201)151-52-102(197)159-95(59-232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83(37-43-237-21)116(202)160-80(32-25-28-38-144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72(14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61-234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-154-78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126(212)178-106(69(11)23-2)137(223)169-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9)136(222)171-90(54-186)124(210)164-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186-194,231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1-21H3,(H2,147,195)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,201)(H,152,219)(H,153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)(H,164,210)(H,165,199)(H,166,211)(H,167,216)(H,168,215)(H,169,223)(H,170,217)(H,171,222)(H,172,224)(H,173,226)(H,174,207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H,180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)(H,184,218)(H,229,230)  Key: WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C143H246N42O45S7/c1-22-68(10)104(148)134(220)183-111(76(18)193)140(226)173-93(57-189)127(213)179-107(70(12)24-3)138(224)172-91(55-187)125(211)166-86(45-66(6)7)120(206)175-98(62-235)132(218)184-112(77(19)194)142(228)185-41-31-35-99(185)133(219)152-53-103(198)158-94(58-231)128(214)161-81(33-26-29-39-145)117(203)181-108(73(15)190)135(221)153-51-101(196)156-71(13)113(199)165-85(44-65(4)5)119(205)162-82(36-42-236-20)115(201)151-52-102(197)159-95(59-232)129(215)168-89(48-100(147)195)122(208)163-83(37-43-237-21)116(202)160-80(32-25-28-38-144)118(204)182-109(74(16)191)139(225)157-72(14)114(200)180-110(75(17)192)141(227)176-97(61-234)130(216)167-87(46-78-49-149-63-154-78)121(207)174-96(60-233)131(217)170-92(56-188)126(212)178-106(69(11)23-2)137(223)169-88(47-79-50-150-64-155-79)123(209)177-105(67(8)9)136(222)171-90(54-186)124(210)164-84(143(229)230)34-27-30-40-146/h49-50,63-77,80-99,104-112,186-194,231-235H,22-48,51-62,144-146,148H2,1-21H3,(H2,147,195)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,201)(H,152,219)(H,153,221)(H,156,196)(H,157,225)(H,158,198)(H,159,197)(H,160,202)(H,161,214)(H,162,205)(H,163,208)(H,164,210)(H,165,199)(H,166,211)(H,167,216)(H,168,215)(H,169,223)(H,170,217)(H,171,222)(H,172,224)(H,173,226)(H,174,207)(H,175,206)(H,176,227)(H,177,209)(H,178,212)(H,179,213)(H,180,200)(H,181,203)(H,182,204)(H,183,220)(H,184,218)(H,229,230) Key: WAMGWAJCUSJZNI-UHFFFAOYAB
特性
化学式	C143H230N42O37S7
モル質量	3354.07 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナイシン(Nisin)は、34アミノ酸残基の多環式抗菌ペプチドであり、食品の保存料等に用いられる。ランチオニン(Lan)、メチルランチオニン(MeLan)、ジデヒドロアラニン(Dha)、ジデヒドロアミノブチル酸(Dhb)等の異常アミノ酸を含むが、これらはペプチド前駆体の翻訳後修飾によって導入されたものである。これらの反応の中では、リボソームで合成された57アミノ酸長のペプチドが最終的なペプチドになる。セリンやスレオニンに由来する非飽和アミノ酸やジデヒドロアミノ酸に酵素によって付け加えられたシステイン残基は、複数のチオエーテル結合を作る。

ナイシンはLactococcus lactisの発酵によって生じる。商業的には、Lactoccus lactisの牛乳やデキストロース等の天然培地での培養によって得られ、化学合成されることはない。グラム陽性菌の成長を抑え、食品の寿命を延ばすためにプロセスチーズや肉、飲料等の製造に用いられる。多くのバクテリオシンが通常近縁種しか阻害しないのに対し、ナイシンは酢酸菌Listeria monocytogenes等を含む広い範囲の種に対して効果がある。しかしキレート剤EDTAと組み合わせることで、ナイシンによってグラム陰性菌も抑えるられることが知られている。ナイシンは水溶性で、10億分の1のレベルの濃度で効果を持つ。食品中では、食品の種類や認可に応じて~1-25ppmの濃度で用いられることが普通である。またその効果の選択性により、グラム陰性菌、酵母、カビ等の単離のための培地に加えられることもある。サブチリンやエピデルミンはナイシンの関連物質であり、どれもランチビオティクスと呼ばれる分子のグループに含まれる。

食品添加物としてのナイシンのE番号はE234である。

関連文献

• K. Fukase et al., Tetrahedron Lett. 1988, 29, 7, 795.
• G. W. Buchman et al., J. Biol. Chem. 1988, 263, 31, 16260.

外部リンク

• Nisin A
• Nisin Z
• Nisin Q
• Nisin F
• Nisin U