ジグリム

ジグリム
優先IUPAC名 Diglyme
系統名 1-Methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane
別称 2-Methoxyethyl ether; Di(2-methoxyethyl) ether; Diethylene glycol dimethyl ether
識別情報
CAS登録番号	111-96-6
PubChem	8150
ChemSpider	13839575
UNII	M4BH3X0MVZ
EC番号	203-924-4
DrugBank	DB02935
ChEBI	CHEBI:46784
SMILES COCCOCCOC
InChI InChI=1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3  Key: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3 Key: SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C6H14O3
モル質量	134.17 g mol−1
密度	0.937 g/mL
融点	-64 °C, 209 K, -83 °F
沸点	162 °C, 435 K, 324 °F
水への溶解度	混和する
危険性
EU分類	Toxic (T) Flammable (F)
Rフレーズ	R60 R61 R10 R19
Sフレーズ	S53 S45
引火点	57 °C (135 °F)
関連する物質
関連物質	ジエチレングリコールジエチルエーテル, エチレングリコールジメチルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジグリム (diglyme) とは、有機化学で用いられる高沸点の溶媒の一種で、示性式は CH₃OCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃。別名としてダイグライム、ジエチレングリコールジメチルエーテルとも呼ばれる。「diglyme」という名称は「diethyleneglycol dimethyl ether」の略である。

ジエチレングリコールの2つのヒドロキシ基をメチル化した構造を持つ。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と混和する。

ジグリムは主に化学反応の溶媒として用いられる。金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができる。そのため、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする場合に反応速度を上げる目的で用いられる。

この溶媒は塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定である。

関連化合物

• 1,2-ジメトキシエタン (DME)
• トリグリム

参考文献

• Merck Index 11th ed., 3148.