カルコン

カルコン
IUPAC名	1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン
別名	ベンザルアセトフェノン
分子式	C15H12O
分子量	208.25
CAS登録番号	94-41-7
形状	無色固体
密度と相	1.0712 g/cm3, 固体
融点	57–58 °C
沸点	345–348 °C
出典

カルコン (chalcone) とは、芳香族ケトンに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC名 1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オンと表される。

フラボンのアウヴェルス合成 (Auwers synthesis) の基質となる。

生体物質として、カルコンの構造を持つさまざまな誘導体が知られ、その中には抗バクテリア性、抗菌性、抗腫瘍性、抗炎症性を持つものがある。また、フラボノイドの生合成では、カルコン誘導体が中間体となる。広義として、これらカルコン類も「カルコン」と呼ぶことがある。

合成

カルコンはベンズアルデヒドとアセトフェノンとのアルドール縮合で合成され、その際に水酸化ナトリウムなどの塩基が触媒となる 。

この反応は、溶媒を用いない固相合成も可能であり、環境への負荷が少ない合成法（グリーンケミストリー）の例として、大学学部生の実習の題材とされている。高温 (200–350 ℃) の水溶液中、無触媒で反応を起こさせる手法も報告されている。