10-カンファースルホン酸

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10-カンファースルホン酸
識別情報
CAS登録番号 5872-08-2 ×, 35963-20-3 (1R) チェック
PubChem 18462, 131278 (1R), 218580 (1S), 43833349 (4R), 3057042 (4S)
ChemSpider 17438 チェック, 116050 (1R) チェック, 189449 (1S) チェック, 2318313 (4S) チェック
EINECS 227-527-0
国連番号 1759
MeSH 10-Camphorsulfonic+acid
ChEBI CHEBI:55379 チェック
バイルシュタイン 2216194
特性
化学式 C10H16O4S
モル質量 232.3 g mol−1
酸解離定数 pKa 1.2
危険性
MSDS External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

10-カンファースルホン酸(10-カンファースルホンさん、10-camphorsulfonic acid)とは、有機スルホン酸の一種であり、CSA と略称される無色の固体。カンファー(樟脳)の10位のメチル基スルホ基 (-SO3H) が入った分子構造を持つ。カンファー骨格に由来するキラリティーを持つ光学活性化合物であり、両エナンチオマーラセミ体のいずれも市販品が入手可能。

用途[編集]

有機合成化学において有機溶媒中の酸触媒反応を行いたい場合、可溶性の強酸として利用される。

キラル補助剤としても用いられる。ラセミ体の塩基性化合物と CSA から、塩のジアステレオマー混合物を作り、その溶解性の差を利用して光学分割を行う。

参考文献[編集]