ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位

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ロブリー・ド・ブリュイン=ファン・エッケンシュタイン転位反応(ロブリー・ド・ブリュイン=ファン エッケンシュタインてんいはんのう、: Lobry de Bruyn–van Ekenstein transformation)または、ロブリー・ド・ブリュイン=アルベルダ=ファン・エッケンシュタイン転位反応(Lobry de Bruyn–Alberda–van Ekenstein transformation)は、塩基触媒としたアルドース-ケトース間の異性化反応である[1]。この反応は1885年にロブリー・ドブリュイン (Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn) とアルベルダ・ファン・エッケンシュタイン (Willem Alberda van Ekenstein) によって発見された。また、この反応はケトースの工業生産に利用されている。

反応機構[編集]

次の図は反応機構を表す。Rは任意の有機残基。

LobrydeBruyn vanEkenstein.png

反応物と生成物の化学平衡濃度溶媒pH温度に依存する。この反応では、アルドースとケトースの平衡混合物が得られ、グリセルアルデヒドジヒドロキシアセトンのそれはグリセロースと呼ばれる。

立体化学[編集]

最初の脱水素化の起こる炭素原子立体中心として振る舞い、平衡反応によってエピマー化が起こる。立体化学は反応中、エノール型になる段階で失われる。例えば下図の反応では最終的にグルコースフルクトースマンノースの混合物が得られる。

Glucose Fructose Mannose Gleichgewicht.png

脚注[編集]

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  1. ^ ANGYAL, S.J.: The Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein transformation and related reactions, in: Glycoscience: epimerisation, isomerisation and rearrangement reactions of carbohydrates, Vol. 215, (Ed.: STÜTZ, A.E.), Springer-Verlag, Berlin, 2001, 1–14

関連項目[編集]