モノリグノール

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モノリグノール類の構造

モノリグノール (monolignol) はリグニンリグナン生合成の原料となるヒドロキシケイ皮アルコール類縁体である。モノリグノールはアミノ酸であるフェニルアラニンから生合成される。モノリグノール生合成の第一段階はフェニルプロパノイド経路と共通しており、モノリグノールはフェニルプロパノイド類に分類される。主要なモノリグノールとしては、コニフェリルアルコールシナピルアルコールパラクマリルアルコール (paracoumaryl alcohol) がある。植物はそれぞれの種が異なったモノリグノールを使用している。例えば、オウシュウトウヒに含まれるリグニンはほぼ完全にコリフェリルアルコール由来であるが、草本ではほぼ全てパラクマリルアルコールのみである。

モノリグノールは、細胞質基質においてグルコシドglucosideグルコース配糖体)として合成される。グルコースが付加することにより、水溶性となり毒性が低減される。このグルコシドは細胞膜を経由してアポプラスト (apoplast) へ輸送される。ここでグルコースが除去され、モノリグノールの重合によりリグニンが生成する。

参考文献[編集]

  • 総説: Richard A. Dixon, Fang Chen, Dianjing Guo and Kota Parvathi (2001). “The biosynthesis of monolignols: a “metabolic grid”, or independent pathways to guaiacyl and syringyl units?”. Phytochemistry 57 (7): 1069-1084. doi:10.1016/S0031-9422(01)00092-9. PMID 11430980.