ベンジジン

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ベンジジン
構造式
識別情報
CAS登録番号 92-87-5
KEGG C16444
特性
化学式 C12H12N2
モル質量 184.2
外観 無色結晶
相対蒸気密度 6.36
融点

128 (無水物、急加熱時)

沸点

401

出典
ICSC 0224
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジジン (benzidine) は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル

国際がん研究機関によってヒトに対する発癌性が認められており、日本では労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている物質である[1]

性質[編集]

純粋なものは常温で白色の固体であるが、空気および光で容易に酸化され暗赤色を呈する。水に不溶。

1960年代以降、ヒトに対する発癌性、特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなったため、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている。日本では1972年(昭和47年)に労働安全衛生法によって製造等が禁止されている[2]

生産と用途[編集]

ベンジジンおよびその置換体は、対応する1,2-ジフェニルヒドラジンを酸によって転位反応させると得られる。この反応はベンジジン転位として知られる。

アニリントルイジンと同様に、亜硝酸ナトリウムによってアゾ化合物(テトラゾニウム)としてからカップリング反応させると不溶性の顔料となるため、かつては顔料中間体として利用された[3]。現在でも置換体の3,3'-ジクロロベンジジンはPigment Yellow 83などのジアリライド顔料の骨格として利用されている[4]

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ 労働安全衛生法、第五章 機械等並びに危険物及び有害物に関する規制、第二節 危険物及び有害物に関する規制、第五十五条。[1]
  2. ^ 答弁書第二〇号、内閣参質七七第二〇号、昭和五十一年五月二十八日。[2]
  3. ^ 一例として、Franklin Beech, The Dyeing of Cotton Fabrics, Scott Greenwood & Co., London, 1901. Project Gutenberg
  4. ^ http://www.env.go.jp/chemi/kurohon/http2004/sec1_2_1_9.html