ベンジジン

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ベンジジン
構造式
識別情報
CAS登録番号 92-87-5
KEGG C16444
特性
化学式 C12H12N2
モル質量 184.2
外観 無色結晶
相対蒸気密度 6.36
融点

128 (無水物、急加熱時)

沸点

401

出典
ICSC 0224
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンジジン (benzidine) は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル

性質[編集]

純粋なものは常温で白色の固体であるが、空気および光で容易に酸化され暗赤色を呈する。水にほとんど溶けないが、塩酸塩(CAS 531-85-1)は可溶である。

国際がん研究機関によってヒトに対する発癌性が認められている。[1]

合成[編集]

ベンジジンはニトロベンゼンから1,2-ジフェニルヒドラジンを合成し、これを酸によって転位反応させると得られる。この反応はベンジジン転位と呼ばれており、置換体も同様の反応で得られる。

Benzidine rearrangement.png

用途[編集]

発がん性のため、産業的利用は行われなくなった。

かつてはアニリントルイジンと同様に、亜硝酸ナトリウムによってアゾ化合物(テトラゾニウム)としてからカップリング反応させ、不溶性の顔料の合成に利用された[2]。現在でも置換体の3,3'-ジクロロベンジジンはPigment Yellow 83などのジアリライド顔料の骨格として利用されている[3]

ほかにゴムやプラスチックの合成に使われたり、酸化還元指示薬として、血液、過酸化水素、ニコチンなどの検出に用いられていた。[1]

法規制[編集]

1960年代以降、ヒトに対する発癌性、特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなったため、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている。日本では1972年労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている。他に製造を禁止している国として、EUカナダ韓国がある。[1]

関連項目[編集]

脚注[編集]

  1. ^ a b c “Benzidine”. IARC Monographs 100F: 53-63. (2012). http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-7.pdf 2014年11月4日閲覧。. 
  2. ^ 一例として、Franklin Beech, The Dyeing of Cotton Fabrics, Scott Greenwood & Co., London, 1901. Project Gutenberg
  3. ^ http://www.env.go.jp/chemi/kurohon/http2004/sec1_2_1_9.html