シクロヘプテン

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シクロヘプテン[1]
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識別情報
CAS登録番号 628-92-2 チェック
PubChem 12363
ChemSpider 11857 チェック
特性
化学式 C7H12
モル質量 96.17 g/mol
密度 0.824 g/cm3
沸点

112-114.7 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロヘプテンとは7員環のシクロアルケンである。引火点は-6.7 ℃。有機化学における原料とポリマー合成におけるモノマーとして用いられる。シス-トランス異性体を有する。

Cis-cycloheptene3D.png Trans-cycloheptene3D.png
cis-Cycloheptene trans-Cycloheptene

trans-シクロヘプテン[編集]

シクロヘプテンにおいてはシス-異性体がよく仮定されるが、トランス-異性体もまた存在する。有機合成化学におけるtrans-シクロヘプテンの合成方法のひとつとしてcis-シクロヘプテンと安息香酸メチルの混合物に紫外線を-35°Cで照射する一重項光増感があげられる。[2]トランス-異性体中の二重結合ひずみエネルギーが大きい。[3]一般的に、アルケンに直接結合している原子は全て同一平面状にあるが、trans-シクロヘプテンにおいては自身の環の大きさのために残った3個の炭素原子が結合して環を閉じるために十分接近することが出来ないため、アルケンとそれに結合した2つの炭素原子がその様な幾何的性状を保つことができない(ブレット則)。性状を保つには、非常に大きな結合角環ひずみ)や非常に長い結合の長さ(結合距離)が必要である。ひずみはアルケンに直接結合した2つの炭素原子の平面三角形化とそれらの相対的回転によりある程度緩和される。二重結合のピラミッド化角は37° と見積もられている。(平面三角形分子構造を持つ原子を 0°として)p軌道のずれは30.1°である[2]

脚注[編集]

  1. ^ Cycloheptene at Sigma-Aldrich
  2. ^ a b Squillacote, Michael E.; DeFellipis, James; Shu, Qingning (2005). “How Stable Is trans-Cycloheptene?”. J. Am. Chem. Soc. 127 (45): 15983–15988. doi:10.1021/ja055388i. 
  3. ^ Cain, D.; Pawar, D. M.; Noe, E. A. (April 2004). “Conformational studies of trans-cycloheptene, trans-cycloheptene oxide, and trans-bicyclo[5.1.0]octane by ab initio calculations”. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 674 (1–3): 251–255. doi:10.1016/S0166-1280(03)00367-1.