ゲルマベンゼン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動: 案内検索
ゲルマベンゼン
識別情報
CAS登録番号 75920-32-0
日化辞番号 J1.697.474I
特性
化学式 C5H6Ge
モル質量 138.74 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲルマベンゼン (: Germabenzene、C5H6Ge)は、ベンゼン環の炭素原子ゲルマニウム原子で置換された有機金属化合物有機ゲルマニウム化合物)の母核構造である。

最も単純なゲルマベンゼン母核構造は理論的に研究されており[1]合成されていないが、嵩高い2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl基 (Tbt基) で他の反応剤と反応しにくくした、1-Tbt-ゲルマベンゼン[2]や、更にナフタレン環で安定させた2-ゲルマナフタレン誘導体が合成されている[3]

ゲルマベンゼンは、ベンゼンの炭素原子を他の第14族元素で置換したシラベンゼンケイ素)やスタンナベンゼンスズ)と同様に芳香族性を示す[2]

1-Tbt-ゲルマベンゼンの構造
安定なゲルマナフタレン誘導体の構造

関連項目[編集]

炭素原子が他の元素で置換された6員環芳香族化合物

脚注[編集]

  1. ^ Ebrahimi, A. A.; Ghiasi, R.; Foroutan-Nejad, C. Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010, 941 (1-3), 47–52. DOI: 10.1016/j.theochem.2009.10.038.
  2. ^ a b Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. Synthesis and properties of the first stable germabenzene. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (24), 6914-6920. DOI: 10.1021/ja0262941. PMID 12059214.
  3. ^ Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. Synthesis and Structure of a Kinetically Stabilized 2-Germanaphthalene: The First Stable Neutral Germaaromatic Compound. Organometallics 2001, 20 (26), 5507-5509. DOI: 10.1021/om010881y.