シラベンゼン

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シラベンゼン
識別情報
CAS登録番号 289-77-0 チェック
PubChem 136138
ChemSpider 119915 チェック
特性
化学式 C5H6Si
モル質量 94.19 g mol−1
精密質量 94.023876725 g mol-1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
低温下で安定なシラベンゼンの例。中央のものは -100 ℃ では安定[1]

シラベンゼン (silabenzene) は、ベンゼンの炭素をケイ素原子で1つ以上置き換えた構造を持つ複素環式化合物芳香族化合物である。

合成[編集]

窒素、酸素、硫黄原子を導入したベンゼン誘導体は古くから合成されていたが、シラベンゼンは、低温マトリックス中でしか存在できず、室温下では安定に合成・単離できないと考えられていた。

しかし最近になって、かさ高い置換基をケイ素原子上に導入することにより、シラベンゼンを速度論的に安定な化合物として合成・単離できるようになった。用いられたケイ素上の置換基は、例えば 2,4,6-トリス[ビス(トリメチルシリル)メチル]フェニル基 (Tbt基) のような、かさ高いアリール基である [2]。Tbt基を持つシラベンゼン 1-(Tbt)SiC5H5 は単離され、下記に示す反応性やX線構造、各種スペクトルなどが調べられた。

反応性[編集]

ベンゼンと比べると反応性ははるかに高い。1-(Tbt)SiC5H5 に室温で水を作用させると付加体 1-(Tbt)(HO)SiC5H6 に変わる。ほか、メタノールC=CC≡CC=O 化合物とも付加反応を起こす。

脚注[編集]

  1. ^ Maerkl, G.; Schlosser, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 963-965. DOI: 10.1002/anie.198809631
  2. ^ Tokitoh, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 168-169, 31-40. DOI: 10.1080/10426500108546528