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en:2'-Fucosyllactose19:03, 16 September 2019 |
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2020年3月21日 (土) 01:41時点における版
2'-フコシルラクトース | |
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(2R,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,3,5,6-tetrahydroxyhexanal | |
別称 2'FL | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 41263-94-9 |
PubChem | 170484 |
UNII | XO2533XO8R |
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特性 | |
化学式 | C18H32O15 |
モル質量 | 488.44 g mol−1 |
密度 | 1.681 g/cm3 |
水への溶解度 | 240.0 g/L (水) |
酸解離定数 pKa | 11.9 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
2'-フコシルラクトース(2'-Fucosyllactose, 2'-FL)は、オリゴ糖の1つで、L-フコース、D-ガラクトース、D-グルコースからなる中性の三糖がフコシル化したものである。ヒトの母乳に最も多く含まれるオリゴ糖(ヒトミルクオリゴ糖)で、その割合は30%にも上ると言われている。1950年代にヒトの母乳の中から初めて発見され、1972年に初めて単離された[1]。
生産
この化合物は、大腸菌を用いて大量に生合成されている[2][3][4][5]。
利用
2FLには他のオリゴ糖と同様に、感染症からの防護能[6]、すなわち毒素や病原体が上皮層に癒着することを防ぐ能力が広く知られている[7]。2FLは、毒素や病原性からの防護に役立つ特定のビフィズス菌と受容体アナログの成長を刺激する。これらは全て、乳児で最も強く作用する。2FLが防護することが知られている病原体は、Campylobacter jejuni、Salmonella enterica serotype Typhimurium、Helicobacter pylori等である[7]。
出典
- ^ “Showing metabocard for 2-Fucosyllactose (HMDB02098)”. Human Metabolome Database. 2012年10月19日閲覧。
- ^ “U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens”. News Medical 2012年10月19日閲覧。
- ^ Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Lee, Won-Heong; Seo, Jin-Ho (2015). “Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star (DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase”. Journal of Biotechnology 210: 107-115. doi:10.1016/j.jbiotec.2015.06.431. PMID 26193630.
- ^ Chin, Young-Wook; Seo, Nari; Kim, Jae-Han; Seo, Jin-Ho (2016). “Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2'‐fucosyllactose via Salvage pathway of guanosine 5'‐diphosphate (GDP)‐L‐fucose”. Biotechnology and Bioengineering 113: 2443-2452. doi:10.1002/bit.26015. PMID 27217241.
- ^ Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Kim, Jae-Han; Jung, Sang-min; Seo, Jin-Ho (2016). “Improved production of 2'-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis”. Journal of Biotechnology. doi:10.1016/j.jbiotec.2016.11.033. PMID 27919692.
- ^ Taylor, Diane E.; Rasko, David A.; Sherburne, Richard; Ho, Clinton; Jewel, Laurence D. (1998). “Lack of correlation between Lewis antigen expression by Helicobacter pylori and gastric epithelial cells in infected patients”. Gastroenterology 115 (5): 1113-1122. doi:10.1016/S0016-5085(98)70082-4. PMID 9797366.
- ^ a b Lee, Won-Heong; Pathanibul, Panchalee; Quarterman, Josh; Jo, Jung-Hyun; Han, Nam-Soo; Miller, Michael J; Jin, Yong-Su; Seo, Jin-Ho (2012). “Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2'-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli”. Microbial Cell Factories 11: 48. doi:10.1186/1475-2859-11-48. PMC 3442965. PMID 22545760 .