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1,2-ジオキセタンジオン
1,2-Dioxetanedione
識別情報
CAS登録番号 26974-08-3 チェック
PubChem 14833747
ChemSpider 11535432 チェック
特性
化学式 C2O4
モル質量 88.02 g mol−1
関連する物質
関連物質 1,2-ジオキセタン
1,3-ジオキセタンジオン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,2-ジオキセタンジオン: 1,2-dioxetanedione、または1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione)はオキソカーボンの一種。化学式はC2O41,2-ジオキセタンの二重ケトン、もしくは二酸化炭素の環状二量体とみなすことができる[1]

通常は-93℃で二酸化炭素に分解するが、質量分析などにより検出することができる[2][3]

本物質は、ケミカルライトなどで起きる化学発光現象における反応中間体であり[4]シュウ酸塩化合物を介して分解が進行する[5]


脚注

  1. ^ Alfred Hassner (1985): Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 3: Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, Volume 42. ISBN 9780471056249 ISBN 9780470187203 John Wiley & Sons.
  2. ^ Herman F. Cordes, Herbert P. Richter, Carl A. Heller (1969). “Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate”. J. Am. Chem. Soc. 91 (25): 7209. doi:10.1021/ja01053a065. 
  3. ^ J. Stauff, W. Jaeschke, G. Schlögl (1972). Z. Naturforsch B 27: 1434. 
  4. ^ Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell and Simon P. Watson (2003). “Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy”. Analytica Chimica Acta 502 (2): 141–147. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014. 
  5. ^ Richard Bos, Sarah A. Tonkin, Graeme R. Hanson, Christopher M. Hindson, Kieran F. Lim, and Neil W. Barnett (2009). “In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical”. J. Am. Chem. Soc. 131 (8): 2770–2771. doi:10.1021/ja808401p. PMID 19206238.