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多くの場合、過酸化物などによってオレフィンを酸化することで合成される。酸化剤として、実験室レベルでは[[mCPBA]]、[[オキソン]]、金属の[[オキソ錯体]]、[[過酸化水素]]などが利用される。 |
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キラルなエポキシドは中間体として重要であるため、各種の不斉酸化反応が発表されている。[[バリー・シャープレス]]らによる[[シャープレス酸化]]が有名であるが、その弟子である[[エリック・ジェイコブセン]]も[[サレン錯体]]を用いる方法を発表している。また[[糖]]などから誘導したケトンを触媒とし、[[オキソン]]を用いて酸化する手法も近年進歩が著しい。 |
キラルなエポキシドは中間体として重要であるため、各種の不斉酸化反応が発表されている。[[バリー・シャープレス]]らによる[[シャープレス酸化]]が有名であるが、その弟子である[[エリック・ジェイコブセン]]も[[サレン錯体]]を用いる方法を発表している。また[[糖]]などから誘導したケトンを触媒とし、[[オキソン]]を用いて酸化する手法も近年進歩が著しい。 |
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そのほかの方法として、[[カルボニル]]化合物に対して[[硫黄]][[イリド]]を作用させることでもエポキシドが得られる（[[コーリー・チャイコフスキー反応]]）。1,2-ジオールの脱水による方法もある。 |
そのほかの方法として、[[カルボニル]]化合物に対して[[硫黄]][[イリド]]を作用させることでもエポキシドが得られる（[[コーリー・チャイコフスキー反応]]）。1,2-ジオールの脱水による方法もある。 |
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2006年7月16日 (日) 20:33時点における版
エポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエポキシエタンである。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。
合成
多くの場合、過酸化物などによってオレフィンを酸化することで合成される。酸化剤として、実験室レベルではmCPBA、オキソン、金属のオキソ錯体、過酸化水素などが利用される。
キラルなエポキシドは中間体として重要であるため、各種の不斉酸化反応が発表されている。バリー・シャープレスらによるシャープレス酸化が有名であるが、その弟子であるエリック・ジェイコブセンもサレン錯体を用いる方法を発表している。また糖などから誘導したケトンを触媒とし、オキソンを用いて酸化する手法も近年進歩が著しい。
そのほかの方法として、カルボニル化合物に対して硫黄イリドを作用させることでもエポキシドが得られる（コーリー・チャイコフスキー反応）。1,2-ジオールの脱水による方法もある。
反応
エポキシドは反応性に富み、求核性を持った化合物と付加反応を起こす。そのため、様々な化合物を作るための原料として実験室や工場で用いられている。例えばエポキシドに水を酸触媒で付加すると vic-アルコールが、第一級のグリニャール試薬と反応させると増炭して新たな第一級のアルコールが、アミンを反応させるとアミノアルコールができる。