ベンジル基

ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、アルキル基の一種。ベンゼンの水素の一つがメチレン基に置き換わった構造である。構造式は C₆H₅CH₂− であり、しばしば Bn または Bzl と略記される。

保護基としての利用

ヘテロ原子に結合したベンジル基はパラジウム触媒存在下水素添加を行うことで切断される。これを利用し、水酸基やカルボキシル基、アミノ基の保護基として常用される。ベンジル基は酸性・塩基性・求核剤・ヒドリド還元などに対して安定であるため、保護基としての利用価値は高い。またバーチ還元、強酸とチオールの組み合わせなどによっても切断することが可能である。

主な化合物

臭化ベンジルは重要なベンジル化剤。酢酸ベンジルはジャスミンの香り成分の1つである。