不飽和結合

不飽和結合（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和（化合物）と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。

通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。

種類

不飽和化合物ないしは不飽和結合を含む化合物群を次に示す。

• 鎖状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • アルケン（二重結合のみ）- エチレン、プロピレン、etc.
    • アルキン（三重結合のみ）
    • クムレン - アレン
    • ポリエン（共役不飽和化合物）
  • 複素化合物 - カルボニル基、イミノ基
  • 環状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • ベンゼン（共役二重結合6員環）
    • アヌレン（6員環より大きい共役二重結合化合物）
  • 複素環化合物 - チオフェン、ピリジン、etc.

性質

ある化合物が不飽和結合を持つとき、その不飽和結合が芳香性を持たない場合は、何らかの付加反応を起こしうる。

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アヌレンはアンヌレンとも呼ばれる芳香族化合物の一種で、単結合と二重結合の繰り返し構造を持つ環状炭化水素。ヒュッケル則を満たさないアヌレンは不安定なので、芳香族としての性質の幾つかが欠けている。IUPACでは含まれている炭素の数を前に出して命名する。例えば炭素数14のアヌレンは[14]-アヌレンとなる。