「不飽和結合」の版間の差分
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'''不飽和結合'''（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つの[[σ結合]]と1つないしは2つの[[π結合]]から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を'''不飽和（化合物）'''と呼ぶ、ただし、[[錯体]]においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。 |
'''不飽和結合'''（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つの[[σ結合]]と1つないしは2つの[[π結合]]から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を'''不飽和（化合物）'''と呼ぶ、ただし、[[錯体]]においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。 |
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== クムレン == |
== クムレン == |
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'''クムレン'''（[[w:en:cumulene|cumulene]]）とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)<sub>n</sub>=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンが'''アレン'''である。 |
'''クムレン'''（[[w:en:cumulene|cumulene]]）とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)<sub>n</sub>=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンが'''アレン'''である。 |
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=== アレン === |
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'''アレン'''（あれん、[[w:en:Allene|allene]]）は最も単純なクムレンでCH<sub>2</sub>=C=CH<sub>2</sub>の構造式を持つ。 |
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高い反応性を持ち[[環化反応]]、[[付加反応]]を起こす。 |
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両端の[[炭素]]原子はsp<sup>2</sup>[[混成軌道]]、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。<br /> |
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画像:Chiral sym CCCXYXY.svg|アレン誘導体 |
画像:Chiral sym CCCXYXY.svg|アレン誘導体 |
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この軌道の相関により両端のメチレン基は、互いに直交する平面内に存在する。そのため同一のsp<sup>2</sup>炭素上の置換基が異なることで[[キラリティー]]をもつ。このように[[不斉炭素原子]]がないにもかかわらず、軸上のねじれによって誘起されたキラリティーを[[軸不斉]]と呼び、もちろん一対の[[光学異性体]]に分割できる。これはアレンが合成される数十年前に[[ユストゥス・フォン・リービッヒ|リ－ビッヒ]]が予言していた。詳しくは[[キラリティー]]の項を参照 |
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== アヌレン == |
== アヌレン == |
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[[en:Unsaturated compound]] |
[[en:Unsaturated compound]] |
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[[vi:Hợp chất không no]] |
[[vi:Hợp chất không no]] |
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<!--以下すべて、アレンの記事。記事分割用にコメントアウトとして保存。 |
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Caution! This article [[:ja:不飽和結合]] is not for allene (1,2-propadiene), but for general unsaturate bondings. Please do not interlink from the articles of allenes in other languages. Thanks. |
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[[ar:ألين]] |
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[[de:Propadien]] |
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[[en:Allene]] |
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[[fr:Allène]] |
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[[it:Annuleni]] |
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[[la:Propa-1,2-dienum]] |
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[[lv:Allēns]] |
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[[nl:Alleen (scheikunde)]] |
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[[pl:Alleny]] |
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[[sv:Allen]] |
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2007年6月8日 (金) 14:35時点における版
不飽和結合（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和（化合物）と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。
通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。
種類
不飽和化合物ないしは不飽和結合を含む化合物群を次に示す。
- 鎖状の不飽和化合物
性質
ある化合物が不飽和結合を持つとき、その不飽和結合が芳香性を持たない場合は、何らかの付加反応を起こしうる。
不飽和化合物
クムレン
クムレン（cumulene）とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)n=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンがアレンである。
-
アレン誘導体
アヌレン
アヌレン（Annulene）は大環状共役不飽和化合物の総称で、環を構成する炭素数（通常nは3以上）を"[]"を使用して接頭辞で命名する（IUPAC命名法）。アンヌレンは学術用語としては正しくない（学術用語集・化学編）
"[4n+2]アヌレン"は芳香族性を示すのに対して、"[4n]アヌレン"は反芳香族性を示す。（ヒュッケル則）
その他
- 2-プロペニル構造を特徴とする化合物。