不飽和結合

不飽和結合（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和（化合物）と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。

通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。

種類

不飽和化合物ないしは不飽和結合を含む化合物群を次に示す。

• 鎖状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • アルケン（二重結合のみ）- エチレン、プロピレン、etc.
    • アルキン（三重結合のみ）
    • クムレン - アレン
    • ポリエン（共役不飽和化合物）
  • 複素化合物 - カルボニル基、イミノ基
  • 環状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • ベンゼン（共役二重結合6員環）
    • アヌレン（6員環より大きい共役二重結合化合物）
  • 複素環化合物 - チオフェン、ピリジン、etc.

性質

ある化合物が不飽和結合を持つとき、その不飽和結合が芳香性を持たない場合は、何らかの付加反応を起こしうる。

クムレン

クムレン（cumulene）とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)_n=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンがアレンである。

アレン

アレン（あれん、allene）は最も単純なクムレンでCH₂=C=CH₂の構造式を持つ。

高い反応性を持ち環化反応、付加反応を起こす。

両端の炭素原子はsp²混成軌道、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。

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  アレン誘導体

この軌道の相関により両端のメチレン基は、互いに直交する平面内に存在する。そのため同一のsp²炭素上の置換基が異なることでキラリティーをもつ。このように不斉炭素原子がないにもかかわらず、軸上のねじれによって誘起されたキラリティーを軸不斉と呼び、もちろん一対の光学異性体に分割できる。これはアレンが合成される数十年前にリ－ビッヒが予言していた。詳しくはキラリティーの項を参照

アヌレン

アヌレン（Annulene）は大環状共役不飽和化合物の総称で、環を構成する炭素数（通常nは3以上）を"[]"を使用して接頭辞で命名する（IUPAC命名法）。アンヌレンは学術用語としては正しくない（学術用語集・化学編）

"[4n+2]アヌレン"は芳香族性を示すのに対して、"[4n]アヌレン"は反芳香族性を示す。（ヒュッケル則）

その他

• アリル化合物

2-プロベニル構造を特徴とする化合物。