「不飽和結合」の版間の差分
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両端の[[炭素]]原子はsp<sup>2</sup>[[混成軌道]]、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。<BR> |
両端の[[炭素]]原子はsp<sup>2</sup>[[混成軌道]]、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。<BR> |
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画像:Chiral sym CCCXYXY.svg|アレン誘導体 |
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== アヌレン == |
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2007年1月24日 (水) 15:35時点における版
不飽和結合(ふほうわけつごう、unsaturated bonds)とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和(化合物)と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和(化合物)であると言う。
通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。
種類
不飽和化合物ないしは不飽和結合を含む化合物群を次に示す。
- 鎖状の不飽和化合物
性質
ある化合物が不飽和結合を持つとき、その不飽和結合が芳香性を持たない場合は、何らかの付加反応を起こしうる。
不飽和化合物
クムレン
クムレン(cumulene)とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)n=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンがアレンである。
アレン
アレン(あれん、allene)は最も単純なクムレンでCH2=C=CH2の構造式を持つ。
両端の炭素原子はsp2混成軌道、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。
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アレン誘導体
この軌道の相関により両端のメチレン基は、互いに直交する平面内に存在する。そのため同一のsp2炭素上の置換基が異なることでキラリティーをもつ。このように不斉炭素原子がないにもかかわらず、軸上のねじれによって誘起されたキラリティーを軸不斉と呼び、もちろん一対の光学異性体に分割できる。これはアレンが合成される数十年前にリ-ビッヒが予言していた。詳しくはキラリティーの項を参照
アヌレン
アヌレン(Annulene)は大環状共役不飽和化合物の総称で、環を構成する炭素数(通常nは3以上)を"[]"を使用して接頭辞で命名する(IUPAC命名法)。アンヌレンは学術用語としては正しくない(学術用語集・化学編)
"[4n+2]アヌレン"は芳香族性を示すのに対して、"[4n]アヌレン"は反芳香族性を示す。(ヒュッケル則)
その他
- 2-プロベニル構造を特徴とする化合物。