次亜硝酸

次亜硝酸
	優先IUPAC名 Diazenediol
	系統名 N-(Hydroxyimino)hydroxylamine
	別称 Hyponitrous acid dimer
識別情報
CAS登録番号	14448-38-5
PubChem	61744
ChemSpider	55636
KEGG	C01818
ChEBI	CHEBI:14428;
Gmelin参照	141300
3DMet	B00354
	SMILES ON=NO;
	InChI InChI=1S/H2N2O/c3-1-2-4/h(H,1,4)(H,2,3) Key: NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	H2N2O2
モル質量	62.0282 g/mol
外観	白色の結晶
危険性
主な危険性	乾燥時爆発性
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

次亜硝酸（じあしょうさん、英語: hyponitrous acid）は、化学式がH₂N₂O₂ または、 HON=NOH の化合物である。ニトロアミド（英語版）（ニトロアミン） H₂N−NO₂ の異性体で、アザノン HNO の二量体である。

次亜硝酸は、[ON=NO]²⁻アニオンを含む次亜硝酸塩と、[HON=NO]⁻アニオンを含む酸性次亜硝酸塩の2つの系列の塩を形成する^[1]。

構造と性質

trans体と cis体の構造をとることができる。trans-次亜硝酸は白色の結晶を形成し、乾燥すると爆発する。水溶液中では、弱酸（pK_a1 = 7.21, pK_a2 = 11.54）であり^[2]、pH 1-3、25 ℃で半減期16日で亜酸化窒素と水に分解する。

{\ce {H2N2O2 -> H2O + N2O}}

この反応は可逆的ではないので、N₂OはH₂N₂O₂の無水物と考えるべきではない^[1]。 cis-体は知られていないが^[1]、そのナトリウム塩（次亜硝酸ナトリウム（英語版））が得られる^[3]。

次亜硝酸 (trans) は、ジエチルエーテル中、次亜硝酸銀（英語版）と無水塩酸から合成できる。

{\ce {Ag2N2O2 + 2 HCl -> H2N2O2 + 2 AgCl}}

分光学的データから、得られた酸がtrans配置であることが示されている^[3]。

また、ヒドロキシルアミンと亜硝酸から合成することもできる。

{\ce {NH2OH + HNO2 -> H2N2O2 + H2O}}

{\ce {H2N2O2 + 2 NADH + 2 H+ <-> 2 NH2OH + 2 NAD+}}

^ ^a ^b ^c Wiberg, Egon; Holleman, Arnold Frederick (2001). Inorganic Chemistry. Elsevier. ISBN 0-12-352651-5
^ Perrin, D. D., ed (1982). Ionisation Constants of Inorganic Acids and Bases in Aqueous Solution. IUPAC Chemical Data (2^nd ed.). Oxford: Pergamon (1984発行). Entry 120. ISBN 0-08-029214-3. LCCN 82--16524
^ ^a ^b Catherine E. Housecroft; Alan G. Sharpe (2008). “Chapter 15: The group 15 elements”. Inorganic Chemistry (3rd ed.). Pearson. p. 468. ISBN 978-0-13-175553-6
^ “ENZYME - 1.7.1.5 Hyponitrite reductase”. 2024年7月6日閲覧。