エッシェンモーザー塩

エッシェンモーザー塩
	IUPAC名 Dimethylmethylideneammonium iodide
識別情報
CAS登録番号	33797-51-2, ; (ヨウ化物)[30354-18-8] (塩化物)
PubChem	2724133
ChemSpider	2006292
	SMILES C[N+](C)=C.[I-]; [I-].[N+](=C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 Key: VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 Key: VVDUZZGYBOWDSQ-REWHXWOFAW;
特性
化学式	C3H8NI
モル質量	185.01 g/mol
外観	無色の吸湿性結晶
融点	116 °C, 389 K, 241 °F
水への溶解度	分解
危険性
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26 S36
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エッシェンモーザー塩(Eschenmoser's salt)またはヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム(dimethylmethylideneammonium iodide)は、RCH₂N(CH₃)₂型の誘導体を作るために用いられる、強力なジメチルアミノメチル化剤である^[1]^[2]。エノラート、シリルエノールエーテル、さらに酸性のケトンまでを効率的にジメチルアミノメチル化することができる。このような第三級アミンができると、さらにメチル化されて、塩基による脱離反応を受け、メチル化されたケトンになってしまう。塩は、名前の由来にもなったスイスの有機化学者アルバート・エッシェンモーザーが初めて作成した^[3]。

出典

[脚注の使い方]

^ E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
^ H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, "Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine" Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.
^ Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser (1971). “Dimethyl(methylene)ammonium Iodide”. Angewandte Chemie International Edition in English 10 (5): 330–331. doi:10.1002/anie.197103301.

[1] E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.

[2] H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, "Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine" Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.

[3] Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser (1971). “Dimethyl(methylene)ammonium Iodide”. Angewandte Chemie International Edition in English 10 (5): 330–331. doi:10.1002/anie.197103301.

[1]

[2]

[3]