シス–トランス異性体
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幾何異性体（きかいせいたい、英: geometrical isomer）は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない[1]。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。
- 有機化合物の二重結合への置換によるシス-トランス異性。
- 環状化合物の環への置換によるシス-トランス異性。
- 錯体配位子の位置の違いによる異性。シス-トランス異性以外も含む。
二重結合のシス-トランス異性
まず炭素の二重結合に2つずつの異なった基が結合する場合を例に取ると、主鎖（炭素数最多の鎖）となる炭素骨格が同じ側（同じ炭素ではない）につくとシス (cis) 型、反対側につくとトランス (trans) 型の幾何異性体となる。IUPACでは基の優先度（置換基の順位規則）が定められており、その基準で置換基の配置がシス型のときZ、トランス型のときEとして表す。Zはドイツ語のzusammen（いっしょに）、Eはentgegen（逆に）（いずれも副詞）に由来する。
ただし、炭素‐窒素間あるいは窒素‐窒素間の2重結合による幾何異性の場合（オキシムなど）は、代わりにsyn, antiを使用する。
環状化合物のシス-トランス異性
環状化合物で隣接する炭素がどちらも三級炭素の場合、環から飛び出す置換の向きが環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。
飽和縮合環化合物の場合も同様に、環平面に対して同じ側か異なるかでcis, transを使用する（E, Zは使用されない）。
環の幾何異性の位置が2つ以上ある複雑な場合はcis, trans表記よりも、(R), (S) の絶対配置で表記するのが適当である。
錯体の幾何異性
脚注
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "geometric isomerism".
関連項目
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