ペロサミン

ペロサミン
	IUPAC名 (2S,3S,4R,5R)-4-amino-2,3,5-trihydroxyhexanal
	別称 4-Amino-4,6-dideoxy-D-mannose
識別情報
CAS登録番号	31348-80-8
PubChem	161706
ChemSpider	142026
	SMILES C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C=O)O)O)N)O;
	InChI InChI=1S/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1 Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDSA-N ; InChI=1/C6H13NO4/c1-3(9)5(7)6(11)4(10)2-8/h2-6,9-11H,7H2,1H3/t3-,4-,5-,6-/m1/s1 Key: UEHGPSGGFKLPTD-KVTDHHQDBX;
特性
化学式	C6H13NO4
モル質量	163.172 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ペロサミン （別名：GDP-ペロサミン ）は、細菌によってマンノースから生産される4-アミノデオキシ糖である。

生体内での働き

N-アセチルペロサミンは、 Vibrio cholerae O 1、 E. coli O 157：H7、およびCaulobacter crescentus CB15などのグラム陰性細菌にO-抗原として含まれている。 ^[1] また、グラム陽性菌であるStreptomyces coelicolor 類のアミノフィラスによって生成される抗生物質であるペリマイシンの構造中にも存在する。 ^[2]

生合成

マンノース-1-リン酸はコリトースと同様の経路を経てペロサミンに変換されるが、アミノ化を受けて3-OH脱酸素化またはC-5エピマー化を受けないという点でコリトースと異なる。 ^[3]

GDP-ペロサミンシンターゼ

GDP-ペロサミンシンターゼ(GDP-4-ケト-6-デオキシマンノース-4-アミノトランスフェラーゼ)はPLP依存の酵素であり，GDP-ペロサミンの生合成において，グルタミン酸からGDP-4-ケト-6-デオキシマンノースの4-ケトへ窒素を転位させる。 ^[1]

参考文献

^ ^a ^b “Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. (2003). doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
^ “Stereostructure of perimycin A”. J. Antibiot. 48 (9): 1034–8. (September 1995). doi:10.7164/antibiotics.48.1034. PMID 7592049 2010年1月24日閲覧。.
^ “Expression and identification of the RfbE protein from Vibrio cholerae O1 and its use for the enzymatic synthesis of GDP-D-perosamine”. Glycobiology 11 (8): 655–61. (August 2001). doi:10.1093/glycob/11.8.655. PMID 11479276 2010年1月24日閲覧。.

[Reeves-1] “Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. (2003). doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

[Pawlak-2] “Stereostructure of perimycin A”. J. Antibiot. 48 (9): 1034–8. (September 1995). doi:10.7164/antibiotics.48.1034. PMID 7592049 2010年1月24日閲覧。.

[Albermann-3] “Expression and identification of the RfbE protein from Vibrio cholerae O1 and its use for the enzymatic synthesis of GDP-D-perosamine”. Glycobiology 11 (8): 655–61. (August 2001). doi:10.1093/glycob/11.8.655. PMID 11479276 2010年1月24日閲覧。.

[1]

[2]

[3]