ガロカテコール
| ガロカテコール | |
|---|---|
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別称 epigallocatechin (+)-gallocatechin | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1617-55-6 |
| PubChem | 65084 |
| MeSH | Gallocatechol |
| 特性 | |
| 化学式 | C15H14O7 |
| モル質量 | 306.267 g/mol |
| 精密質量 | 306.073953 u |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
エピガロカテキン(Epigallocatechin、EGC)またはガロカテコール(Gallocatechol)は、構造中にカテキンを含むフラバノールの1種である。食物に含まれる抗酸化物質の1つで、バナナ[1]、カキ、ザクロ[要出典]等に含まれている。
緑茶の健康作用の要因として知られるヒトのカンナビノイド受容体に対し、適度な親和力を持つ[2]。
立体異性体
→「カテキン § 異性体」も参照
ガロカテコールには不斉中心が2位と3位に2つあり、合計で4つの立体異性体を考えることができる。
- (2R,3S): (+)-ガロカテキン
- (2S,3R): (−)-ガロカテキン
- (2R,3R): (−)-エピガロカテキン
- (2S,3S): (+)-エピガロカテキン
不斉中心2位のエピマーは、緑茶等に含まれる有名な(±)-ガロカテキン(gallocatechin、GC)であり、(+)-ガロカテキンも(-)-ガロカテキンも没食子酸残基がトランス型になっている。
関連項目
- プロデルフィニジン
- 没食子酸エピガロカテキン
- プロアントシアニジンA1 (エピガロカテキン-(2β→7,4β→8)-エピカテキン)
出典
- ^ S. Someya, Y. Yoshiki, K. Okubo. Antioxidant compounds from bananas (Musa cavendish). Food Chemistry, 2002.
- ^ “Tea catechins' affinity for human cannabinoid receptors”. Phytomedicine 17 (1): 19–22. (January 2010). doi:10.1016/j.phymed.2009.10.001. PMID 19897346.