不飽和結合

不飽和結合（ふほうわけつごう、unsaturated bonds）とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和（化合物）と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和（化合物）であると言う。

通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。

種類

不飽和化合物ないしは不飽和結合を含む化合物群を次に示す。

• 鎖状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • アルケン（二重結合のみ）- エチレン、プロピレン、etc.
    • アルキン（三重結合のみ）
    • クムレン - アレン
    • ポリエン（共役不飽和化合物）
  • 複素化合物 - カルボニル基、イミノ基
  • 環状の不飽和化合物
  • 炭化水素化合物
    • ベンゼン（共役二重結合6員環）
    • アヌレン（6員環より大きい共役二重結合化合物）
  • 複素環化合物 - チオフェン、ピリジン、etc.

性質

ある化合物が不飽和結合を持つとき、その不飽和結合が芳香性を持たない場合は、何らかの付加反応を起こしうる。

クムレン

クムレン（cumulene）とは二つ以上の連続した二重結合からなる炭素骨格の総称で、一般に>C=(C)_n=C<の構造式で表される。最も単純なクムレンがアレンである。

アレン

アレン（あれん、allene）は最も単純なクムレンでCH₂=C=CH₂の構造式を持つ。

高い反応性を持ち環化反応、付加反応を起こす。

両端の炭素原子はsp²混成軌道、中心の炭素原子はsp混成軌道をとっていると考えられる。

この軌道の相関により両端のメチレン基は、互いに直交する平面内に存在する。そのため同一のメチレン炭素上の置換基が異なる場合、3つ以上の置換基を持つことで軸不斉をもち、不斉炭素原子がないにもかかわらず一対の光学異性体に分割できる。これはアレンが合成される数十年前にリ－ビッヒが予言していた。

アヌレン

アヌレン（Annulene）は大環状共役不飽和化合物の総称で、環を構成する炭素数（通常nは3以上）を"[]"を使用して接頭辞で命名する（IUPAC命名法）。アンヌレンは学術用語としては正しくない（学術用語集・化学編）

"[4n+2]アヌレン"は芳香族性を示すのに対して、"[4n]アヌレン"は反芳香族性を示す。（ヒュッケル則）

その他

• アリル化合物

2-プロベニル構造を特徴とする化合物。