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| IUPAC=4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸 |
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| 別名='''HYP''' |
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| 分子式=C<sub>5</sub>H<sub>9</sub> |
| 分子式=C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>3</sub> |
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| 分子量=131.13 |
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| CAS登録番号=51-35-4 |
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ヒドロキシプロリンは、[[プロリン]]のγ[[炭素]]原子に[[ヒドロキシ基]]が結合した構造をしている。 |
ヒドロキシプロリンは、[[プロリン]]のγ[[炭素]]原子に[[ヒドロキシ基]]が結合した構造をしている。 |
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また[[珪藻]]の[[細胞壁]]にあり[[ケイ素]]の堆積に必要な2,3-シス-3,4-トランス-ジヒドロキシプロリンのように、別の形のヒドロキシプロリンも天然に存在する。[[原生生物]]である[[卵菌]]にもヒドロキシプロリンが見られる。<ref name="Alexopoulos 1996">Alexopoulos, C. J., C. W. Mims, & M. Blackwell. 1996. ''Introductory Mycology'', 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.</ref> |
また[[珪藻]]の[[細胞壁]]にあり[[ケイ素]]の堆積に必要な2,3-シス-3, 4-トランス-ジヒドロキシプロリンのように、別の形のヒドロキシプロリンも天然に存在する。[[原生生物]]である[[卵菌]]にもヒドロキシプロリンが見られる。<ref name="Alexopoulos 1996">Alexopoulos, C. J., C. W. Mims, & M. Blackwell. 1996. ''Introductory Mycology'', 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.</ref> |
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==生産と機能== |
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ヒドロキシプロリンは[[タンパク質合成]]後の[[翻訳後修飾]]として、[[プロリルヒドロキシラーゼ]]によってプロリンに[[ヒドロキシル基]]が導入されることにより生成される。 |
ヒドロキシプロリンは[[タンパク質合成]]後の[[翻訳後修飾]]として、[[プロリルヒドロキシラーゼ]]によってプロリンに[[ヒドロキシル基]]が導入されることにより生成される。 |
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ヒドロキシプロリンは[[コラーゲン]]の主要な成分であり、プロリンとともにコラーゲンの安定性を担っている。<ref name= |
ヒドロキシプロリンは[[コラーゲン]]の主要な成分であり、プロリンとともにコラーゲンの安定性を担っている。<ref name="Nelson">Nelson, D. L. and Cox, M. M. (2005) Lehninger's Principles of Biochemistry, 4th Edition, W. H. Freeman and Company, New York.</ref>これらは、コラーゲンの[[螺旋|らせん]]をきつく巻くことを可能にし、<ref name="Brinckmann">Brinckmann, J., Notbohm, H. and Müller, P. K. (2005) Collagen, Topics in Current Chemistry 247, Springer, Berlin.</ref>また[[水素結合]]を作ることで、コラーゲンの三本鎖らせんを安定化している。コラーゲン以外には滅多に見られないが、[[哺乳類]]の持つタンパク質で他に唯一含まれているのは[[エラスチン]]である。<ref name="Ward">Ward, A. G. and Courts, A. (1977) The Science and Technology of Gelatin, Academic Press, New York.</ref>このため、ヒドロキシプロリンはコラーゲンや[[ゼラチン]]の量を測定する指標となりうる。 |
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==医学的な意義== |
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*[http://hfnet.nih.go.jp/contents/indiv_agreement.html?635 4-ヒドロキシプロリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報] （[[国立健康・栄養研究所]]） |
*[http://hfnet.nih.go.jp/contents/indiv_agreement.html?635 4-ヒドロキシプロリン - 「健康食品」の安全性・有効性情報] （[[国立健康・栄養研究所]]） |
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*[http://data.cas-msds.com/Hydroxyproline.html '''ヒドロキシプロリン研究データ'''] |
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2017年5月17日 (水) 04:16時点における版
ヒドロキシプロリン（Hydroxyproline）は天然に存在するアミノ酸の一種である。
構造
ヒドロキシプロリンは、プロリンのγ炭素原子にヒドロキシ基が結合した構造をしている。
また珪藻の細胞壁にありケイ素の堆積に必要な2,3-シス-3, 4-トランス-ジヒドロキシプロリンのように、別の形のヒドロキシプロリンも天然に存在する。原生生物である卵菌にもヒドロキシプロリンが見られる。[1]
生産と機能
ヒドロキシプロリンはタンパク質合成後の翻訳後修飾として、プロリルヒドロキシラーゼによってプロリンにヒドロキシル基が導入されることにより生成される。
ヒドロキシプロリンはコラーゲンの主要な成分であり、プロリンとともにコラーゲンの安定性を担っている。[2]これらは、コラーゲンのらせんをきつく巻くことを可能にし、[3]また水素結合を作ることで、コラーゲンの三本鎖らせんを安定化している。コラーゲン以外には滅多に見られないが、哺乳類の持つタンパク質で他に唯一含まれているのはエラスチンである。[4]このため、ヒドロキシプロリンはコラーゲンやゼラチンの量を測定する指標となりうる。
医学的な意義
プロリンのヒドロキシル化にはアスコルビン酸（ビタミンC）が必要である。そのためビタミンCが不足するとコラーゲン中のヒドロキシプロリンの割合が少なくなって安定性が低下し、壊血病を引き起こす。
脚注
- ^ Alexopoulos, C. J., C. W. Mims, & M. Blackwell. 1996. Introductory Mycology, 4th ed., p. 687-688. (New York: John Wiley & Sons). ISBN 0-471-52229-5.
- ^ Nelson, D. L. and Cox, M. M. (2005) Lehninger's Principles of Biochemistry, 4th Edition, W. H. Freeman and Company, New York.
- ^ Brinckmann, J., Notbohm, H. and Müller, P. K. (2005) Collagen, Topics in Current Chemistry 247, Springer, Berlin.
- ^ Ward, A. G. and Courts, A. (1977) The Science and Technology of Gelatin, Academic Press, New York.