メトキシメチル基
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メトキシメチル基 (methoxymethyl group) とは、有機合成化学における保護基のひとつ。構造は CH3OCH2- で、アルコールもしくはフェノールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で MOM と略される。
保護[編集]
アルコール(またはフェノール)に水素化ナトリウムなどの強塩基を作用させてアルコキシド(またはフェノキシド)とし、そこへクロロメチルメチルエーテルを作用させると MOM保護を受けた生成物が得られる。
![メトキシメチル基による保護](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d0/Methoxymethylation.svg/400px-Methoxymethylation.svg.png)
この反応はウィリアムソン合成の一種で、SN2機構で進行する。
反応性、脱保護[編集]
ヒドロキシ基を保護した形がアセタールとなっているため、一般に酸への反応性が高いが、塩基や還元剤への耐性がある。そのため、脱保護は酸を触媒とした加水分解により行われる。
![メトキシメチル基の脱保護](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Demethoxymethylation.svg/400px-Demethoxymethylation.svg.png)